Z-MeArg(Tos)-OH | 62937-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-MeArg(Tos)-OH
• 英文别名: (2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 62937-37-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₆S
• 分子量: 476.554
• InChiKey: XNXVKPLDDANFEU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  148.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-MeArg(Tos)-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Z-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-MeIle-OBu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of (MeTyr1, MeArg7)-Dynorphin A(1-8)-OH analogues with substitution at position 8.

  摘要：

  本文描述了一系列[MeTyr1, MeArg7]-Dynorphin A (Dyn)(1-8)-OH类似物，在8号位上用不同的氨基酸进行了修饰。在皮下给药后，通过三种生物测定法（豚鼠回肠（GPI）、小鼠输精管（MVD）和兔子输精管（RVD））和小鼠尾夹试验，确定了它们的生物活性。在RVD中，所有测试的类似物都没有表现出比[MeTyr1, MeArg7, D-Leu8]-Dyn(1-8)-NHEt (1)更强的κ-阿片活性，而后者是一种强效镇痛肽，与Dyn具有相似的阿片受体选择性。然而，[MeTyr1, MeArg7, Melle8]-Dyn(1-8)-OH (11)的镇痛效果比1强约两倍。根据获得的结果，可以推断，在Dyn(1-8)-OH类似物中，8号位上的亲脂性L-氨基酸和未改变的7-8号位酰胺键对于维持强效κ-阿片活性至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.404

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of dynorphin A-(1-8) amide analogs
  作者：Hiroshi Yoshino、Takahiro Nakazawa、Yoshihiro Arakawa、Takeru Kaneko、Yutaka Tsuchiya、Manabu Matsunaga、Shin Araki、Masuhiro Ikeda、Kiyomi Yamatsu、Shinro Tachibana

  DOI：10.1021/jm00163a034

  日期：1990.1

  In order to study the structure-activity relationships of dynorphin A-(1-8) amide [Dyn(1-8)-NH2], 20 analogues were synthesized by the solution method. Their biological activities were determined in the three bioassays [guinea pig ileum (GPI), mouse vas deferens (MVD), and rabbit vas deferens (RVD)] and in the mouse tail-pinch test after intravenous administration. Some analogues that showed interesting

  为了研究强啡肽A-（1-8）酰胺[Dyn（1-8）-NH2]的构效关系，采用溶液法合成了20种类似物。在三种生物测定法[豚鼠回肠（GPI），小鼠输精管（MVD）和兔输精管（RVD）]中以及静脉内给药后的小鼠尾巴捏夹试验中确定了它们的生物学活性。在生物测定和/或镇痛试验中显示出有趣活性的一些类似物在mu-，delta和kappa代表性结合试验中得到了进一步表征。获得的数据表明，严格限制脑啡肽片段的修饰以提供对kappa受体具有高亲和力和选择性的代谢稳定的类似物，并且在7位引入MeArg可保护Arg6-Arg-7键免于酶降解，而不会降低药效和阿片受体选择性的变化。[MeTyr1，MeArg7，D-Leu8] Dyn（1-8）-NHEt（18）[IC50（nM）= 0.3（GPI），7.4（MVD）和2.6（RVD）；尾巴ED50（mg / kg）= 0.75]在三种生物测定中显示出与强啡肽A相
• YOSHINO, HIROSHI;KANEKO, TAKERU;ARAKAWA, YOSHIHIRO;NAKAZAWA, TAKAHIRO;YAM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 404-406
  作者：YOSHINO, HIROSHI、KANEKO, TAKERU、ARAKAWA, YOSHIHIRO、NAKAZAWA, TAKAHIRO、YAM+

  DOI：——

  日期：——
• YOSHINO, HIROSHI;TSUCHIYA, YUTAKA;KANEKO, TAKERU;NAKAZAWA, TAKAHIRO;IKEDA+
  作者：YOSHINO, HIROSHI、TSUCHIYA, YUTAKA、KANEKO, TAKERU、NAKAZAWA, TAKAHIRO、IKEDA+

  DOI：——

  日期：——