methyl (E)-but-2-enoylcarbamate | 682812-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-but-2-enoylcarbamate
• 英文别名: Methyl (2E)-but-2-enoylcarbamate；methyl N-[(E)-but-2-enoyl]carbamate
• CAS: 682812-17-5
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: WKVXWZIBZLGXTR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxyaniline triflate 、 methyl (E)-but-2-enoylcarbamate 在 [(R-BINAP)Pd(μ-OH)]2[OTf]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到methyl (S)-3-(3,5-dimethoxyphenylamino)butanoyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Levonantradol: asymmetric synthesis and structural analysis

  摘要：

  首次完成了合成大麻素levonantradol的非对称合成，并通过NMR和计算方法确认了其核心结构的三维溶液结构。

  DOI：

  10.1039/c3cc41388h
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 氨基甲酸甲酯 在 苯乙烯 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到methyl (E)-but-2-enoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烯酰基氨基甲酸酯与芳香胺的催化共轭加成不对称合成β-氨基酸和酰胺衍生物

  摘要：

  我们报告了一种高活性钯催化剂，用于伯芳香胺与 N-烯酰基氨基甲酸酯的对映选择性共轭加成，以极高的产率 (>99%) 和前所未有的光学纯度 (>99%ee) 提供 β-氨基 N-Boc-酰胺仅 2 mol% 的催化剂负载量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300740

文献信息

• Elucidating the Mechanism of the Asymmetric Aza-Michael Reaction
  作者：Pim Huat Phua、Suju P. Mathew、Andrew J. P. White、Johannes G. de Vries、Donna G. Blackmond、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1002/chem.200601706

  日期：2007.5.25

  chelate ring with the metal centre; coordinating through the 1,3-dicarbonyl moiety. Isotopic labelling revealed that the addition of N-H occurs in a highly stereoselective manner, allowing the synthesis of optically active beta(2)- and beta(2,3)-amino acid derivatives. The stereochemistry of the addition is postulated to be syn. In situ kinetic studies provided evidence for product inhibition. The binding

  从X射线晶体学，质谱，NMR，UV / Vis光谱等多种技术的结合方面，从多个方面研究了钯催化苯胺向α，β-不饱和N-酰亚胺的不对称氮杂-迈克尔加成反应的机理。和动力学研究。发现苯胺与专用钯（II）金属中心的结合发生在两个连续的步骤中：第一苯胺的结合是快速且可逆的，而第二苯胺的结合则较慢且不可逆。这是与N酰亚胺的结合竞争而发生的，N酰亚胺与金属中心形成一个平面的六元螯合环。通过1，3-二羰基部分进行配位。同位素标记显示，NH的添加以高度立体选择性的方式发生，允许合成光学活性的β（2）-和β（2,3）-氨基酸衍生物。假定该加成物的立体化学是顺式的。原位动力学研究为产物抑制提供了证据。发现N-酰亚胺与催化剂的结合是限速步骤。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终达到了设计新反应方案的目的。通过在反应过程中保持低浓度的苯胺底物，可以显着提高产率和对映选择性。发现苯胺是前催化剂的抑制剂。该研究最终
• Method of hydroaminating N-alkenoylcarbamates with primary aromatic amines
  申请人：Hii King Kuok (Mimi)

  公开号：US20060183933A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The invention provides methods for hydroaminating N-alkenoyl carbamates with aromatic amines.

  这项发明提供了一种利用芳香胺对N-烯酰基氨基甲酸酯进行氢胺化的方法。
• US7232923B2
  申请人：——

  公开号：US7232923B2

  公开（公告）日：2007-06-19