t-butyl 5<(E)-2-methyl-2-nitro-5-oxopent-3-enyl>-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 114090-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 5<(E)-2-methyl-2-nitro-5-oxopent-3-enyl>-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3,4-dimethyl-5-[(E)-2-methyl-2-nitro-5-oxopent-3-enyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 114090-57-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: CXMGLDYFKVXJSD-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solvent: Diethyl ether; Hexane)
• 沸点：
  529.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3,4-dimethyl-5-(2-nitroprop-1-enyl)pyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 diisobutylaluminum hydride 、 sodium acetate 、 甲苯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 t-butyl 5<(E)-2-methyl-2-nitro-5-oxopent-3-enyl>-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第29部分。2,2-二取代的2 H-吡咯（吡咯啉）的合成与化学

  摘要：

  描述了3个2 H-吡咯（吡咯啉）的合成，分别是（15），（28）和（64），用于测试提议的重排的化学可行性，该重排是酶合成酶（尿卟啉原III）机理的一部分合酶）。所有三个合成都是通过将亚硝酸根阴离子的迈克尔加成到α，β-不饱和酯上而形成2 H-吡咯环，并且一个是通过异羟肟酸的二价阴离子的新型烷基化引入一个额外的取代基。合成中的某些中间体显示出异常的nmr特性，从而显示出强烈的构象偏好。2 H的重排在热和酸催化条件下都研究了β-吡咯。结果表明，如果在C-3和C-4上没有其他取代基，则2,2-二取代的2 H-吡咯仅容易通过[1,5]-向向移位进行重排。2-吡咯基甲基-2 H-吡咯优选通过片段-重组机制重排。

  DOI：

  10.1039/p19870002027