1-hexen-2-yl 4-methylbenzoate | 107820-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hexen-2-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: Hex-1-en-2-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 107820-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: IOJTWDDKLPHIER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸丁酯 、 1-hexen-2-yl 4-methylbenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到n-butyl (4-methyl-benzoyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparations of acylamides, acylcarbamates and acylureas from alk-1-en-2-yl esters

  摘要：

  Acylamides, acylcarbamates and acylureas have been synthesized by acylation of amides, carbamates and ureas sodium salts with alk-1-en-2-yl esters prepared with [Ru(mu-O2CH)(CO)(2)(PPh(3))](2) as catalyst.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00666-v
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 、 1-己炔 在 dichlororuthenium(II) (p-cymene)(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 以100%的产率得到1-hexen-2-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic activity assessment of [RuCl2 (p-cymene) (PTA)] in the synthesis of enol esters

  摘要：

  通过催化[RuCl2 (p-cymene) (PTA)]复合物将羧酸加成到1-己炔，生成烯醇酯。因此，选择性获得了马尔科尼科夫加成型产物。160°C的微波辅助反应确认了温度的影响，30分钟内获得了定量到优异的产率。催化剂负载测试证明[RuCl2 (p-cymene) (PTA)]复合物可以高效地以1/1500的比例与羧酸结合，提供了1500的单位转化数（TON）。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0732-7

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Vinyl Esters through Ruthenium-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：François Nicks、Lionel Libert、Lionel Delaude、Albert Demonceau

  DOI：10.1071/ch08480

  日期：——

  A rapid and efficient method is described for the selective synthesis of enol esters via the microwave-accelerated addition of carboxylic acids to terminal alkynes. The method employs the readily available [RuCl2(p-cymene)(PPh3)] complex as catalyst without the need of bases, and reactions are complete in 20 min.

  描述了一种快速有效的方法，用于通过微波促进羧酸加成至末端炔烃来选择性合成烯醇酯。该方法使用易于获得的[RuCl 2（对-cymene）（PPh 3）]络合物作为催化剂，无需碱，反应在20分钟内完成。
• Novel, Highly Efficient and Selective Ruthenium Catalysts for the Synthesis of Vinyl Esters from Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：François Nicks、Rosario Aznar、Daniel Sainz、Guillermo Muller、Albert Demonceau

  DOI：10.1002/ejoc.200900697

  日期：2009.10

  An efficient and highly selective synthesis of vinyl esters was developed that employed carboxylic acids and terminal alkynes as reagents, and novel tethered (η1:η6-phosphanoarene)ruthenium complexes as catalyst precursors. With these catalyst systems, the reactions were somewhat slower than when using the best catalysts reported to date, but the selectivities were excellent with up to 98 % of the

  开发了一种高效且高选择性的乙烯基酯合成方法，其使用羧酸和末端炔作为试剂，并使用新型系链 (η1:η6-膦芳基) 钌配合物作为催化剂前体。使用这些催化剂体系时，反应比使用迄今为止报道的最佳催化剂时稍慢，但选择性非常好，马尔可夫尼科夫异构体高达 98%。此外，这些催化剂的营业额 (TON) 为 5000，大大优于竞争对手。微量的水对反应速率有有益的影响，同时保持相同的选择性。此外，160 °C 的微波加热也大大加速了反应，尽管会损害选择性。最后，
• Ruthenium-catalyzed selective addition of carboxylic acids to alkynes. A novel synthesis of enol esters
  作者：Takeaki Mitsudo、Yoji Hori、Yasushi Yamakawa、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00387a024

  日期：1987.5