(+)-paeoveitol | 1522317-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-paeoveitol
• 英文别名: (5aS,10aR,11R)-5a-(hydroxymethyl)-3,8,11-trimethyl-10a,11-dihydro-[1]benzofuro[3,2-b]chromene-2,7-diol
• CAS: 1522317-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: GFRTXRPZZFWMRJ-CXWAGAITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-paeoveitol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 (5aS,10aR,11R)-3,8,11-trimethyl-5a-((4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)methyl)-5a,10a-dihydro-11H-benzofuro[3,2-b]chromene-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  新型抗抑郁药(+)-paeoveitol衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  首先使用强迫游泳试验（FST）评估（+）和（-）-paeoveitol 的抗抑郁活性，（+）-paeoveitol 通过减少 FST 中小鼠的不动时间（约 26.4%）而显示出潜在的抗抑郁活性剂量为20毫克/公斤。为了探索构效关系 (SAR) 并获得更有效的化合物，合成了 20 种 (+)-paeoveitol 衍生物，并评估了它们对褪黑激素 I 型 (MT 1 ) 和 II 型 (MT 2 ) 受体的激动活性。结果，具有N-甲基哌嗪片段的化合物13对MT 1和MT 2受体表现出明显的作用，EC 50值为0.20和0.24 mM。此外，化合物13剂量依赖性地降低了FST中小鼠的不动性，并显示出倒U形剂量效应，并且最有效的剂量（40mg/kg）与氟西汀（20mg/kg）相当，不动时间分别减少 29.2% 和 34.5%。体内神经化学检测表明，化合物13明显增加小鼠脑内5-羟色胺（5-HT）、

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02973-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 sodium acetate 、 manganese triacetate 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (+)-paeoveitol
  参考文献：
  名称：

  (±)-paeoveitols 的可扩展和面向多样性的合成

  摘要：

  摘要 报告了 (±)-paeoveitol 的克级合成，这是一种去甲二萜，具有不寻常的苯并呋喃缝合苯并吡喃 6/5/6/6 四环系统及其类似物，源自台式试剂。三氟甲磺酸钪介导的逆电子需求 [4 + 2] 预合成的紫叶醇-D 类似物（亲二烯体）和邻-醌甲基化物前体（二烯）之间的环加成反应，两者均由相同的起始材料交付（±）-紫叶醇屈服。合成策略的微调不仅有助于获得可扩展数量的天然产物，而且还为寻找以多样性为导向的类似物合成提供了充足的空间。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2119414

文献信息

• A vicarious, one-pot synthesis of benzo- and naphthofurans: Applications to the syntheses of stereumene B and paeoveitols
  作者：Showkat Rashid、Bilal A. Bhat、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.037

  日期：2019.4

  deviation during attempted Tanabe γ-lactone annulation on 4-hydroxycyclohexanones has led to a general, one-pot synthesis of benzofurans and naphtho[2,3–b]furans from readily assembled precursors. The utility of this adaptable methodology has been demonstrated through concise syntheses of natural products, stereumene B, paeoveitol D and (±)-paeoveitol.

  有趣的是，在尝试在4-羟基环己酮上进行田边γ-内酯环化过程中出乎意料的偏差，导致了从易组装的前体中普遍进行一锅法合成苯并呋喃和萘并[2,3- b ]呋喃的过程。通过天然产物，立体异构体B，paeoveitol D和（±）-paeoveitol的简明合成，已证明了这种适应性方法的实用性。
• Biomimetic Total Synthesis of Paeoveitol
  作者：Yuhan Zhang、Yonghong Guo、Zhongle Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02228

  日期：2016.9.16

  A highly stereocontrolled synthesis of paeoveitol has been developed in 26% yield, in 7 steps from commercially available materials. The synthetic strategy was inspired primarily by the biogenetic hypothesis and was enabled by hetero-Diels–Alder cycloaddition to construct the target molecular framework.

  已从市售材料中分7步开发了高立体控制的Paeoveitol合成方法，产率为26％。合成策略主要受到生物遗传学假设的启发，并由异狄尔斯-阿尔德环加成法构建目标分子框架。
• 一种川赤芍醇及其结构类似物的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN105801594B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了一种川赤芍醇及其结构类似物的合成方法，该方法以商业可得或已知的水杨醛或其衍生物及重氮乙酸乙酯为合成原料，在路易斯酸的催化下，形成苯并呋喃衍生物，其还原产物与邻羟基苄醇类化合物发生分子间环加成反应，得到川赤芍醇天然产物或其结构类似物，实现了川赤芍醇及其结构类似物的首次化学合成。本发明整个合成路线仅需三步化学转化，便可实现天然产物川赤芍醇及其结构类似物的克级规模制备，合成路线具有简洁高效、操作简便、成本低廉等优点，适用于川赤芍醇及其结构类似物的大量合成，为天然产物川赤芍醇及其结构类似物的生物活性评价提供了重要物质基础。
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)- and (−)-Paeoveitol via a Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Tian-Ze Li、Chang-An Geng、Xiu-Juan Yin、Tong-Hua Yang、Xing-Long Chen、Xiao-Yan Huang、Yun-Bao Ma、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03801

  日期：2017.2.3

  catalytic asymmetric total synthesis of (+)- and (−)-paeoveitol has been accomplished in 42% overall yield via a biomimetic hetero-Diels–Alder reaction. The chiral phosphoric acid catalyzed hetero-Diels–Alder reaction showed excellent diastereo- and enantioselectivity (>99:1 dr and 90% ee); two rings and three stereocenters were constructed in a single step to produce (−)-paeoveitol on a scale of 452

  通过仿生异Diels-Alder反应，以42％的总收率完成了（+）-和（-）-棕榈糖醇的第一个催化不对称全合成。手性磷酸催化的杂Diels-Alder反应表现出优异的非对映选择性和对映选择性（> 99：1 dr和90％ee）；一个步骤即可构建两个环和三个立体中心，以产生452 mg的（-）-paeveveitol。该策略使我们能够通过简单地改变催化剂的对映异构体，从相同的底物选择性地合成两种paeoveitol对映异构体。
• Correction to “Biomimetic Total Synthesis of Paeoveitol”
  作者：Yuhan Zhang、Yonghong Guo、Zhongle Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03414

  日期：2016.12.16