N-formylacrylamide | 52735-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formylacrylamide
• 英文别名: N-Formylacrylamid；N-formylprop-2-enamide
• CAS: 52735-57-6
• 化学式: C₄H₅NO₂
• mdl: MFCD19222716
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: FGPRMKMMRHMWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 丙烯酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到N-formylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  n-Bu4NI/K2S2O8 介导的 Csp2−Csp2 键断裂 – 从对茴香醛到伯酰胺的转化

  摘要：

  据报道，n-Bu4NI/K2S2O8 介导的从对茴香醛到伯酰胺的转化。机理研究表明该反应通过单一电子转移途径发生。基于各种反应途径的 DFT 电子结构计算，最合理的机制涉及形成苯基自由基阳离子和芳烃离子作为关键中间体。它代表了对茴香醛通过非金属介导的 Csp2-Csp2 键断裂用作甲酰源的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301505

文献信息

• n‐Bu4NI/K2S2O8‐Mediated C−N Coupling Between Aldehydes and Amides
  作者：Xiaochen Liu、Samual Hee、Netanel G. Sapir、Alvin Li、Syed Farkruzzaman、Jianbo Liu、Yu Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202400067

  日期：2024.6.17

  coupling between aldehydes and amides is reported. When an aromatic aldehyde bears electron-donating groups at either the ortho or para position of the formyl group, a transformylation takes place exclusively. Without these groups, a cross-dehydrogenative coupling dominates. Furthermore, when 2-aminobenzamide is employed, only quinazolin-4(3H)-ones are obtained regardless of the aldehyde used.

  据报道，醛和酰胺之间存在n -Bu 4 NI/K 2 S 2 O 8介导的底物依赖性 CN-N 偶联。当芳香醛在甲酰基的邻位或对位带有给电子基团时，仅发生转化酰化。如果没有这些基团，则交叉脱氢偶联占主导地位。此外，当使用2-氨基苯甲酰胺时，无论使用何种醛，都仅获得喹唑啉-4( 3H )-酮。