(S_S)-1,2,5-trimethoxy-4-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)benzene | 899822-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-1,2,5-trimethoxy-4-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)benzene
• 英文别名: 1,2,5-trimethoxy-4-methyl-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzene
• CAS: 899822-75-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: SLDGNPBYQRNTQK-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-1,2,5-trimethoxy-4-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)benzene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到(S_S)-5-methoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的亚磺酰基醌的不对称Diels-Alder反应：直接访问具有（R）绝对构型的功能化Wieland-Miescher酮类似物

  摘要：

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo060486n
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methyl-5-methoxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium acetate 、 甲基三辛基氯化铵 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 (S_S)-1,2,5-trimethoxy-4-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的亚磺酰基醌的不对称Diels-Alder反应：直接访问具有（R）绝对构型的功能化Wieland-Miescher酮类似物

  摘要：

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo060486n

文献信息

• Asymmetric Diels−Alder Reactions of a New Enantiomerically Pure Sulfinylquinone:  A Straightforward Access to Functionalized Wieland−Miescher Ketone Analogues with (<i>R</i>) Absolute Configuration
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1021/jo060486n

  日期：2006.6.1

  highly stereocontrolled preparation, on a large scale, of two new Wieland−Miescher-type diketones is described. The approach centers on a diastereoselective Diels−Alder reaction using a new enantiomerically pure sulfinylquinone. Mechanistic investigations of this cycloaddition on several dienes are described.

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。