3-bromo-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde | 899822-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 899822-71-0
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: NFLDMJLSRLMMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 甲基三辛基氯化铵 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (S_S)-5-methoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的亚磺酰基醌的不对称Diels-Alder反应：直接访问具有（R）绝对构型的功能化Wieland-Miescher酮类似物

  摘要：

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo060486n
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methyl-5-methoxybenzaldehyde 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-bromo-2-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的亚磺酰基醌的不对称Diels-Alder反应：直接访问具有（R）绝对构型的功能化Wieland-Miescher酮类似物

  摘要：

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo060486n

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• US9174960B2
  申请人：——

  公开号：US9174960B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• Asymmetric Diels−Alder Reactions of a New Enantiomerically Pure Sulfinylquinone:  A Straightforward Access to Functionalized Wieland−Miescher Ketone Analogues with (<i>R</i>) Absolute Configuration
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1021/jo060486n

  日期：2006.6.1

  highly stereocontrolled preparation, on a large scale, of two new Wieland−Miescher-type diketones is described. The approach centers on a diastereoselective Diels−Alder reaction using a new enantiomerically pure sulfinylquinone. Mechanistic investigations of this cycloaddition on several dienes are described.

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。