thioquinanthrene sulfoxide | 146945-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: thioquinanthrene sulfoxide
• 英文别名: thioquinanthrene 7-oxide；thioquinanthrene S-oxide；thioquinanthrene-7-oxide；thioquinanthrene-S-oxide；2lambda4,13-Dithia-10,21-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene 2-oxide；2λ4,13-dithia-10,21-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene 2-oxide
• CAS: 146945-02-0
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 334.422
• InChiKey: OIKUJIKLRNCVKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioquinanthrene sulfoxide 在 盐酸 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到4-氯-3-喹啉磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Oxidative-Chlorination Splitting of Nitro Derivatives OF 1,4-Dithiino[2,3-C:5,6-C′]Diquinoline as a Source of 4-Substituted 5- and 8-Nitro-3-Quinolinesulfonic Acid Derivatives

  摘要：

  Treatment of 1,4-dithiino[2,3-c:5,6-c']diquinoline (a thioquinanthrene) (1a) with an excess of nitrating mixture (0 degrees C, 14 days) led to a mixture of mono-and dinitrothioquinanthrene 7-oxides 2b-e and 2f-h. This mixture was: (i) reduced to a mixture of mono- and dinitrothioquinanthrenes 1b-e, or (ii) oxidatively chlorinated with a gaseous chlorine/80% acetic acid/hydrochloric acid system to a mixture of 4-chloro-3-chlorosulfonylquinoline 3a and its 5- and 8-nitroderivatives 3b and 3d. Sulfochlorides 3a-d were independently synthesized from 3,4'-diquinolinyl sulfides 4 and converted to the respective 4-dimethylamino-3-quinoline-N,N-dimethylsulfonamides 9a-d.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.680085
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dithiino[2,3-c:5,6-c']diquinoline 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以91.2%的产率得到thioquinanthrene sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Maslankiewicz, M. J., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 2, p. 245 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Some Dithiinodiquinoline 7-Oxides with Potassium Phenoxide
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Maria J. Maslankiewicz

  DOI：10.3987/com-06-10922

  日期：——
• Maslankiewicz, M. J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 12, p. 2545 - 2552
  作者：Maslankiewicz, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Maslankiewicz, Maria J.; Glowiak, Tadeusz, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 6, p. 1387 - 1400
  作者：Maslankiewicz, Maria J.、Glowiak, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——