(4R,Z)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enal | 1061228-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,Z)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enal
• CAS: 1061228-21-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: QESYMGJHEHYVNH-IIQYJXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (4R,Z)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enal 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(4R,Z)-ethyl 4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔与 α-手性醛氢化偶联中的催化剂导向非对映选择性：所有八种 L-己糖的正式合成。

  摘要：

  使用由 (S)-MeO-BIPHEP 和 (R)-MeO-BIPHEP 连接的对映体铑催化剂将乙炔氢化偶联至 α-手性醛 1a-4a 提供羰基-(Z)-丁二烯基化的非对映体产物 1b-4b 和 1c -4c，分别具有良好到优异水平的催化剂定向非对映面选择性。非对映体 L-甘油醛丙酮化物加合物 1b 和 1c 被转化为四种异构烯酸酯 6b、8b、6c 和 8c，代表所有八种 L-己糖的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8018874
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((R,Z)-1-(benzyloxy)penta-2,4-dienyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 四氧化锇 、 水 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以77%的产率得到(4R,Z)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  乙炔与 α-手性醛氢化偶联中的催化剂导向非对映选择性：所有八种 L-己糖的正式合成。

  摘要：

  使用由 (S)-MeO-BIPHEP 和 (R)-MeO-BIPHEP 连接的对映体铑催化剂将乙炔氢化偶联至 α-手性醛 1a-4a 提供羰基-(Z)-丁二烯基化的非对映体产物 1b-4b 和 1c -4c，分别具有良好到优异水平的催化剂定向非对映面选择性。非对映体 L-甘油醛丙酮化物加合物 1b 和 1c 被转化为四种异构烯酸酯 6b、8b、6c 和 8c，代表所有八种 L-己糖的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8018874