5-methoxy-2-amino-1-indanone hydrochloride | 6285-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methoxy-2-amino-1-indanone hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-5-methoxy-indan-1-one; hydrochloride；2-Amino-5-methoxy-indan-1-on; Hydrochlorid；2-Amino-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one hydrochloride；2-amino-5-methoxy-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
• CAS: 6285-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 213.664
• InChiKey: LSTKUYPBOIRMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-amino-1-indanone hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 tert-butyl 1''-benzyl-5'-methoxy-1',2''-dioxo-2-thioxo-1',3'-dihydrodispiro-[indene-2',4-imidazolidine-5,3''-indoline]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称曼尼希/ 2-异硫氰酸根-1-茚满酮的环化：双螺环茚满酮-硫咪唑烷-辛醇合成的一种方法

  摘要：

  这项研究表明，衍生自1-indanones的新型异硫氰酸酯是与isatinimines异环反应中的有用组成部分。这种方便的曼尼希/环化级联反应可作为具有两个相邻的螺-季立体中心的双螺环茚满酮-硫代咪唑烷-氧吲哚的对映选择性构建的有力工具，并具有优异的非对映和对映选择性，且收率很高。还已经证明了产物向其他潜在的生物活性双螺环杂环的多功能转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01389
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-indan-1,2-dione 2-oxime 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 5-methoxy-2-amino-1-indanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  催化不对称曼尼希/ 2-异硫氰酸根-1-茚满酮的环化：双螺环茚满酮-硫咪唑烷-辛醇合成的一种方法

  摘要：

  这项研究表明，衍生自1-indanones的新型异硫氰酸酯是与isatinimines异环反应中的有用组成部分。这种方便的曼尼希/环化级联反应可作为具有两个相邻的螺-季立体中心的双螺环茚满酮-硫代咪唑烷-氧吲哚的对映选择性构建的有力工具，并具有优异的非对映和对映选择性，且收率很高。还已经证明了产物向其他潜在的生物活性双螺环杂环的多功能转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01389

文献信息

• Squaramide-catalysed asymmetric Michael addition/cyclization cascade reaction of 4-arylmethylidene-2,3-dioxopyrrolidines with 2-isothiocyanato-1-indanones
  作者：Xi-Qiang Hou、Jiang-Bo Wen、Li Yan、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/d1ob01223a

  日期：——

  highly efficient cinchona alkaloid-derived squaramide catalysed asymmetric Michael/cyclization cascade reaction of 4-arylmethylidene-2,3-dioxopyrrolidines with 2-isothiocyanato-1-indanones was successfully developed. This protocol provides an efficient and mild access to indanone-derived spiropyrrolidone scaffolds containing three contiguous stereocenters with two spiroquaternary stereocenters in excellent

  成功开发了一种高效的金鸡纳生物碱衍生的方甲酰胺催化 4-arylmethylidene-2,3-dioxopyrrolidines 与 2-isothiocyanato-1-indanones 的不对称 Michael/环化级联反应。该协议提供了一种高效且温和的方法，可有效且温和地使用茚满酮衍生的螺吡咯烷酮支架，该支架包含三个连续的立体中心和两个螺季铵盐立体中心，产率高（高达 99%），对映选择性和非对映选择性高（高达 99% ee 和高达 >20:1博士）。该方法为医学相关分子的不对称合成提供了一种经济实用的方法。
• Hall, J. Herbert; Chien, Joseph Yuming; Kauffman, Joel M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1245 - 1273
  作者：Hall, J. Herbert、Chien, Joseph Yuming、Kauffman, Joel M.、Litak, Peter T.、Adams, Jeffrey K.、et al.

  DOI：——

  日期：——