adenylyl-(3'->5')-uridylyl-(3'->5')-guanosine | 3494-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: adenylyl-(3'->5')-uridylyl-(3'->5')-guanosine
• 英文别名: ApUpG；[(2R,3S,4R,5R)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 3494-35-7
• 化学式: C₂₉H₃₆N₁₂O₁₉P₂
• 分子量: 918.621
• InChiKey: IPRPWOOUPLMMGU-POYLIAOGSA-N

物化性质

• 密度：
  2.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  445
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 adenylyl-(3'->5')-uridylyl-(3'->5')-guanosine
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Masayo; Horinouchi, Yuzoh; Takaku, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 3066 - 3069

  摘要：

  DOI：

文献信息

• USE OF 3,4-DIMETHOXYBENZYL GROUP AS A PROTECTING GROUP FOR THE 2′-HYDROXYL GROUP IN THE SYNTHESIS OF OLIGORIBONUCLEOTIDES
  作者：Hiroshi Takaku、Tsunehiko Ito、Kazuaki Imai

  DOI：10.1246/cl.1986.1005

  日期：1986.6.5

  4-dimethoxybenzyl group was introduced to the 2′-hydroxyl group by the reaction of nucleosides with 3,4-dimethoxybenzyl trichloroacetimidate or 3,4-dimethoxybenzyl bromide-NaH. Further, this group can be used as a protecting group for the O6-amide group of the guanine residue. The protected nucleosides are useful starting materials for the synthesis of oligoribonucleotides. The 3,4-dimethoxybenzyl group was removed

  通过核苷与 3,4-二甲氧基苄基三氯乙酰亚胺或 3,4-二甲氧基苄基溴-NaH 的反应，将 3,4-二甲氧基苄基引入 2'-羟基。此外，该基团可用作鸟嘌呤残基的O6-酰胺基团的保护基团。受保护的核苷是合成寡核糖核苷酸的有用起始材料。通过用氧化剂处理，3,4-二甲氧基苄基从寡核糖核苷酸中迅速去除，而对糖苷键没有任何损害。
• Synthesis of Oligoribonucleotides by Using 2′-<i>O</i>-(1-Methyl-1-methoxy)ethyl Nucleosides
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuaki Imai、Koukichi Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1987.1787

  日期：1987.9.5

  3′,5′-O-Tetraisopropyldisiloxanylnucleosides smoothly react with 2-methoxypropene to give 2′-O-(1-methyl-1-methoxy)ethyl nucleosides in high yields without formation of diastereoisomers. These nucleosides were used as intermediates for oligonucleotide synthesis by the phosphotriester method. The (1-methyl-1-methoxy)ethyl group was removed rapidly from oligonucleotides by acid treatment.

  3',5'-O-四异丙基二硅氧烷基核苷与 2-甲氧基丙烯平稳反应，以高产率得到 2'-O-（1-甲基-1-甲氧基）乙基核苷，而不会形成非对映异构体。这些核苷用作通过磷酸三酯法合成寡核苷酸的中间体。(1-甲基-1-甲氧基)乙基通过酸处理从寡核苷酸中快速去除。