ethyl 3-acetoxy-2-methylenedecanoate | 220032-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-acetoxy-2-methylenedecanoate
• 英文别名: 3-Acetoxy-2-methylene-decanoic acid ethyl ester；Ethyl 3-acetyloxy-2-methylidenedecanoate
• CAS: 220032-22-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: WDLUHGGVTKZSQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetoxy-2-methylenedecanoate 在 phosphate buffer 、 lipase AK 作用下， 反应 11.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of Baylis–Hillman products

  摘要：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of the various Baylis-Hillman products, alpha-methylene-beta-hydroxy compounds, were examined. When lipase PS was used as a biocatalyst in acetonitrile, transesterification of racemic ethyl 3-hydroxy-2-methylenebutanoate or 3-hydroxy-2-methylenepentanoate proceeded in a practical enantiomeric excess. The resolution by hydrolysis of the acetate derivatives was also tried. In contrast, in case of racemic ethyl 3-acetoxy-2-methylenepentanoate, under the conditions using lipase AK, the E value of the resolution was >321. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00405-4
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 ethyl 3-acetoxy-2-methylenedecanoate
  参考文献：
  名称：

  通过靶向 CviR 评估 Morita-Baylis-Hillman 加合物作为色杆菌 CV026 群体感应表型的新型调节剂

  摘要：

  这项工作提出了 Morita-Baylis-Hillman 加合物 (MBHA) 作为生物传感器菌株色杆菌CV026中紫色素生物合成的新调节剂。当浓度低于 625 μM 进行测试时，七种加合物显示出紫罗兰素的降低高于 50±1%。最活跃的 MBHA 抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗素的产生，表明其 QS 机制受到破坏。在没有同源 AI 的情况下，一种 MBHA 诱导了 CV026 中的紫罗兰素生物合成，这也支持了其作为该 QS 系统的 QS 调节剂的作用。此外，RT-qPCR 和竞争实验将这两种分子表征为 QS 调节的操纵子vioABCDE的转录调节剂。MBHA 的盲对接研究显示出对位于 CviR 自诱导剂结合域 (AIBD) 内的加合物的强烈偏好。我们的结果表明 MBHA 作为一种有前景的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI 系统的新型 QS 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154620

文献信息

• First example of the C-alkylation of indoles with Baylis–Hillman acetates
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、A.K. Basak、A.V. Narsaiah、A. Prabhakar、B. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.139

  日期：2005.1

  Baylis-Hillnian acetates undergo S(N)2' allylic substitution with indoles in the presence of 20 mol% of indium tribromide under mild conditions to afford a new class of substituted indoles in high yields with (E)-stereo selectivity. The stereochemistry of the products was assigned by various NMR experiments. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.