tert-butyl 7-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1451090-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• CAS: 1451090-94-0
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₃
• 分子量: 343.81
• InChiKey: QBIPGLXFEBPORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-chloro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 丁烯酮 在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(R)-tert-butyl 7-chloro-2-oxo-3-(3-oxobutyl)-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性膦催化氧化吲哚的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  衍生自氨基酸的双功能膦可介导3取代的羟吲哚向活化烯烃的不对称迈克尔加成（参见方案）。因此，可以高产率地制备具有生物相关性的手性3,3-二取代的羟吲哚，并从3-芳基和3-烷基取代的羟吲哚和各种活化的烯烃中获得出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208285

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation with Deconjugated Carbonyl Compounds: Direct Vinylogous Umpolung Strategy
  作者：Guang‐Yao Ran、Xing‐Xing Yang、Jing‐Fei Yue、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201903478

  日期：2019.7

  conditions. In cooperation with a chiral‐phosphonium‐based phase‐transfer catalyst, the asymmetric direct oxidative allylic alkylations of 3‐substituted oxindoles are furnished under O2 atmosphere. The γ‐ or even remote ϵ‐regioselective alkylation products, with substantial substituents, are delivered with excellent enantioselectivity, and can be further used to access diverse chiral spirocyclic architectures

  针对无共轭羰基化合物，开发了一种原子经济且高效的乙烯基类化合物策略，该策略可在无配体条件下与Pd（OAc）2生成电子不足的π-烯丙基铝配合物。与手性phosph基相转移催化剂配合使用，在O 2气氛下提供了3个取代的羟吲哚的不对称直接氧化烯丙基烷基化反应。具有大量取代基的γ或什至偏远的ϵ区域选择性烷基化产物具有出色的对映选择性，可进一步用于有效地访问各种手性螺环结构。可以类似地使用Mukaiyama二烯醇甲硅烷基醚，这表明当前的活性π-烯丙基铝物种是Pd互变异构化的结果II-二壬酸酯中间体。