N-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-3-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-amino]pyrazin-2-amine | 1400820-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-3-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-amino]pyrazin-2-amine
• 英文别名: N-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-3-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyrazin-2-amine；N-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-3-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]pyrazin-2-amine
• CAS: 1400820-22-5
• 化学式: C₂₈H₂₁FN₅O₂P
• 分子量: 509.479
• InChiKey: YNQUXVAJXTUJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-3-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-amino]pyrazin-2-amine 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 以59.8%的产率得到5-fluoro-N²-{3-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-amino]-pyrazin-2-yl}benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and application of iminotriphenylphosphorane as a formal aromatic primary amine protecting group

  摘要：

  During our efforts to selectively synthesise N-arylated benzotriazole fragments, we developed a new primary aromatic amine protecting group strategy showing significant advantages over recognised protecting groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.106
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 六氯乙烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-3-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-amino]pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and application of iminotriphenylphosphorane as a formal aromatic primary amine protecting group

  摘要：

  During our efforts to selectively synthesise N-arylated benzotriazole fragments, we developed a new primary aromatic amine protecting group strategy showing significant advantages over recognised protecting groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.106

文献信息

• Discovery and application of iminotriphenylphosphorane as a formal aromatic primary amine protecting group
  作者：Bénédicte Delouvrié、Hervé Germain、Craig S. Harris、Maryannick Lamorlette、Honorine Lebraud、Ha Thi Hoang Nguyen、Anais Noisier、Gilles Ouvry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.106

  日期：2012.10

  During our efforts to selectively synthesise N-arylated benzotriazole fragments, we developed a new primary aromatic amine protecting group strategy showing significant advantages over recognised protecting groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.