tert-butyl 3-(4-cyanophenyl)morpholine-4-carboxylate | 1588517-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-cyanophenyl)morpholine-4-carboxylate
• CAS: 1588517-11-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: SHYRNIYSAMYXEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-羧酸叔丁酯 、 4-(三氟甲基磺酰基)苯甲腈 在 4-苯甲酰吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以22 %的产率得到tert-butyl 3-(4-cyanophenyl)morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光诱导芳基酮催化通过协同均质芳族取代连接到醚和 N-Boc-胺杂原子上的 C(sp3)–H 键的苯基化

  摘要：

  使用光激发的 4-苯甲酰吡啶作为氢原子转移，在连接到醚和 N-Boc-胺的杂原子上的非酸性 C(sp 3 )–H 键上实现了一步苯基化（ HAT）催化剂。作为苯基前体的缺电子（三氟甲基磺酰基）苯衍生物的设计对于实现目前的转变至关重要。此外，DFT计算表明，本发明的转化是通过协同均裂芳族取代进行的，而不是通过涉及环己二烯基自由基中间体形成的逐步取代进行的。

  DOI：

  10.1055/a-2338-4243

文献信息

• Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids via Photoredox Catalysis: A One-Step Conversion of Biomass to Drug Pharmacophore
  作者：Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja501621q

  日期：2014.4.9

  The direct decarboxylative arylation of α-amino acids has been achieved via visible light-mediated photoredox catalysis. This method offers rapid entry to prevalent benzylic amine architectures from an abundant biomass, specifically α-amino acid precursors. Significant substrate scope is observed with respect to both the amino acid and arene components.

  α-氨基酸的直接脱羧芳基化是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。这种方法提供了从丰富的生物质，特别是 α-氨基酸前体快速进入流行的苄胺结构的途径。在氨基酸和芳烃组分方面都观察到显着的底物范围。
• 3-Amino-fluorene-2,4-dicarbonitriles (AFDCs) as Photocatalysts for the Decarboxylative Arylation of α-Amino Acids and α-Oxy Acids with Arylnitriles
  作者：Yiyang Chen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00443

  日期：2019.4.5

  1-(4-(9H-Carbazol-9-yl)phenyl)-3-amino-9H-fluorene-2,4-dicarbonitrile as a new photocatalyst for the decarboxylative cross-coupling reaction of alpha-amino acids or alpha-oxy carboxylic acids with arylnitriles is described. This light-driven reaction enables a variety of benzylic amines and ethers to be prepared from readily available starting materials under mild conditions.