4-bromo-2-(1,3-dithian-2-yl)phenol | 71366-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-(1,3-dithian-2-yl)phenol
• CAS: 71366-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrOS₂
• 分子量: 291.233
• InChiKey: YMGQCWDSUAWFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(1,3-dithian-2-yl)phenol 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tert-butyl-[2-(1,3-dithian-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硼酸亚烷基钛钛试剂，用于基于多样性的苯并呋喃合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]带有芳基硼酸酯基团的新型钛亚苄基化合物（Schrock carbenes）是由具有低价钛类的硫缩醛，Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）和烷基化的Merrifield树脂制得的，结合酯得到烯醇醚。用1％TFA处理得到2-取代的（苯并[b]呋喃-5-基）硼酸酯，并且固相Suzuki交叉偶联得到2，5-二取代的苯并呋喃。硫缩醛底物的合成步骤包括选择性锂化-硼化，MOM基团的水解而不影响硼酸酯，以及与双（频哪醇）二硼的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol035677g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 5-溴水杨醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到4-bromo-2-(1,3-dithian-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  硼酸亚烷基钛钛试剂，用于基于多样性的苯并呋喃合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]带有芳基硼酸酯基团的新型钛亚苄基化合物（Schrock carbenes）是由具有低价钛类的硫缩醛，Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）和烷基化的Merrifield树脂制得的，结合酯得到烯醇醚。用1％TFA处理得到2-取代的（苯并[b]呋喃-5-基）硼酸酯，并且固相Suzuki交叉偶联得到2，5-二取代的苯并呋喃。硫缩醛底物的合成步骤包括选择性锂化-硼化，MOM基团的水解而不影响硼酸酯，以及与双（频哪醇）二硼的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol035677g

文献信息

• Enantioselective formation of quaternary stereocenters using the catalytic intramolecular Stetter reaction
  作者：Jennifer L. Moore、Mark S. Kerr、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.042

  日期：2006.12

  Asymmetric formation of quaternary stereocenters has been accomplished using the catalytic intramolecular Stetter reaction. A variety of tethered aldehydes and Michael acceptors are cyclized in excellent yields and enantioselectivities.

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。