6-methyl-4-(1-morpholino-2-phenylethylideneamino)-2H-pyran-2-one | 371167-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 6-methyl-4-(1-morpholino-2-phenylethylideneamino)-2H-pyran-2-one
• CAS: 371167-52-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: QDSKZIVIVDMFGN-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 6-methyl-4-(1-morpholino-2-phenylethylideneamino)-2H-pyran-2-one 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-(4-methyl-6-morpholino-5-phenylpyridin-2-yl)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  An effective contribution to functionalized pyridines synthesis by way of an unusual rearrangement of amidines

  摘要：

  A new synthesis of 2-pyridineacetamides was developed starting from pyran-2-one N-functionalized amidines 4. Secondary amines reacted in a sealed tube with amidines 4 and, by nucleophilic attack on pyran-2-one nucleus and thermal rearrangement, afforded exclusively the 2-pyridineacetamide derivatives 6 or a mixture of amide compounds 6 and 7 depending on the substituents linked to C-alpha of the starting amidine 4. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01197-8
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-6-methyl-2H-pyran-2-one 以 丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methyl-4-(1-morpholino-2-phenylethylideneamino)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  ν-Triazolines. Part 42. Study on the reactivity of 4,5-dihydro-1-(6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl)-5-morpholino-ν-triazoles. Synthetic approach to pyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones

  摘要：

  4-芳基-5-吗啉代-4,5-二氢三唑 3 的热解得到两种产物：吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮 4 和芳基乙脒 5。讨论了该转化的反应机理并优化反应条件以增强吡咯稠合吡喃-2-酮衍生物4的形成。2-氨基氮丙啶被认为是该转化中的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b008531f