isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 89202-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 89202-36-8
• 化学式: C₃₅H₄₂O₁₄
• 分子量: 686.71
• InChiKey: IMVIASQBMVIOIR-OCQDEKFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 dibromethyl methyl ether 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人造碳水化合物抗原：弗氏志贺氏菌变异Y多糖的线性四糖重复单元的嵌段合成。

  摘要：

  甲基2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷与2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的糖基化反应得到甲基2,4-二-O-苯甲酰基-3 -O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（4），产率为93％。用二溴甲基甲基醚将4转化成相应的糖基溴化物。在Koenigs-Knorr条件下，该溴化物与8-（甲氧羰基）辛基2-O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-甘露糖基）-3,4-二-反应O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷，以91％的产率提供被保护的四糖。去除保护基团得到8-（甲氧基羰基）辛基O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 2）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88465-1