(2R,3R)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2-nitro-propanoate | 1010805-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2-nitro-propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-nitropropanoate
• CAS: 1010805-27-2
• 化学式: C₁₉H₂₇FN₂O₆
• 分子量: 398.432
• InChiKey: NQUBVARPYFNKSB-AUUYWEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙酸叔丁酯 、 tert-butyl (E)-(4-fluorobenzylidene)carbamate 在 nickel complex of (R)-Schiff base, derivative of binaphthyl 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、 (2R,3R)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2-nitro-propanoate 、 (2RS,3SR)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2-nitro-propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称合成 α-四取代抗-α,β-二氨基酸替代物的台式稳定同双核 Ni2-Schiff 碱配合物

  摘要：

  描述了使用新的工作台稳定的同双核 Ni2-Schiff 碱 1b 复合物催化 α-取代硝基乙酸酯的不对称直接曼尼希型反应。Ni2-1b 复合物产生了 Mannich 产物，即具有 α-四取代碳立体中心的抗 α,β-二氨基酸的前体，ee 含量大于 99-91%。Ni2-1b 配合物也适用于丙二酸酯和 β-酮酯的直接曼尼希型反应，得到高立体选择性的产物（高达 99% ee，dr > 97:3）。初步的机理研究表明，双核镍金属中心在实现良好的反应性和高立体选择性方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja710398q

文献信息

• A Bench-Stable Homodinuclear Ni₂−Schiff Base Complex for Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Tetrasubstituted <i>anti</i>-α,β-Diamino Acid Surrogates
  作者：Zhihua Chen、Hiroyuki Morimoto、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja710398q

  日期：2008.2.1

  Catalytic asymmetric direct Mannich-type reactions of α-substituted nitroacetates using a new bench-stable homodinuclear Ni2−Schiff base 1b complex are described. The Ni2−1b complex gave Mannich products, precursors for anti-α,β-diamino acids with an α-tetrasubstituted carbon stereocenter, in >99−91% ee. The Ni2−1b complex was also applicable to direct Mannich-type reactions of malonates and β-keto

  描述了使用新的工作台稳定的同双核 Ni2-Schiff 碱 1b 复合物催化 α-取代硝基乙酸酯的不对称直接曼尼希型反应。Ni2-1b 复合物产生了 Mannich 产物，即具有 α-四取代碳立体中心的抗 α,β-二氨基酸的前体，ee 含量大于 99-91%。Ni2-1b 配合物也适用于丙二酸酯和 β-酮酯的直接曼尼希型反应，得到高立体选择性的产物（高达 99% ee，dr > 97:3）。初步的机理研究表明，双核镍金属中心在实现良好的反应性和高立体选择性方面起着关键作用。