2-(2-tert-butyl-6-methylphenoxy)benzene-1,3-dinitrile | 914250-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-tert-butyl-6-methylphenoxy)benzene-1,3-dinitrile
• CAS: 914250-56-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: PBMZOJTZEBCAAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C
• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butyl-6-methylphenoxy)benzene-1,3-dinitrile 在 (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl hydrogen phosphate 、 二氢吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-2-(2-(tert-butyl)-6-methylphenoxy)-3-(((3,5-dimethoxyphenyl)amino)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  催化阻转选择性转移氢化轴向手性二芳基醚的动态动力学拆分方法

  摘要：

  开发了一种动态动力学拆分方法，用于通过 Brønsted 酸催化二甲醛与苯胺的逆向选择性转移氢化 (ATH) 反应合成轴向手性二芳基醚。手性磷酸催化的动态动力学拆分策略为轴向手性二芳基醚的合成提供了模块化平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202216534
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-tert-butyl-6-methylphenoxy)benzene-1,3-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化去对称和后续拆分对映选择性合成轴向手性二芳基醚

  摘要：

  通过前手性 2-芳氧基间苯二醛的去对称化，开发了 NHC 催化的对映选择性合成轴向手性二芳基醚。机理研究表明，该过程涉及 NHC 催化的去对称化，然后是动力学拆分序列。这种方法的实用性通过广泛的范围得到了证明，并通过进一步的后期功能化得以完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202314228

文献信息

• Biocatalytic Desymmetrization of an Atropisomer with both an Enantioselective Oxidase and Ketoreductases
  作者：Bo Yuan、Abigail Page、Christopher P. Worrall、Franck Escalettes、Simon C. Willies、Joseph J. W. McDouall、Nicholas J. Turner、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201002580

  日期：2010.9.17

  aldehyde unit. The isomers were synthesized in enantiomerically enriched form by desymmetrizing atroposelective enzymatic oxidation (with a galactose oxidase (GOase) variant) or reduction (with a ketoreductase (KRED); see scheme).

  所有的道路都导致了…………阻转异构的二芳基醚，它们含有一个苄基羟基和一个醛单元。这些异构体是通过对偶选择酶催化氧化（使用半乳糖氧化酶（GOase）变体）或还原（使用酮还原酶（KRED）；参见方案）以对映异构体富集的形式合成的。
• Carbene-Catalyzed Atroposelective Construction of Chiral Diaryl Ethers
  作者：Yuheng Liu、Lutong Yuan、Linlong Dai、Qiaohong Zhu、Guofu Zhong、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00330

  日期：2024.6.7

  remains considerable research to be carried out on the catalytic asymmetric synthesis of these axially chiral molecules. In this instance, we disclose an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed synthesis of axially chiral diaryl ethers via atroposelective esterification of dialdehyde-containing diaryl ethers. NHC desymmetrization produces axially chiral diaryl ether atropisomers with high yields and enantioselectivities

  二芳基醚相关支架的阻转异构化学型在天然活性化合物中普遍存在。然而，这些轴向手性分子的催化不对称合成仍有大量研究有待进行。在这种情况下，我们公开了通过含二醛的二芳基醚的天体选择性酯化来N-杂环卡宾（NHC）催化合成轴向手性二芳基醚。 NHC 去对称作用可在中等条件下产生高产率和对映选择性的轴向手性二芳基醚阻转异构体。手性二芳基醚化合物可以是具有生物活性的高官能化二芳基醚和用于不对称催化的手性配体的前体。
• Three Groups Good, Four Groups Bad? Atropisomerism inortho-Substituted Diaryl Ethers
  作者：Mark S. Betson、Jonathan Clayden、Christopher P. Worrall、Simon Peace

  DOI：10.1002/anie.200601866

  日期：2006.9.4