Benzyl 5-deoxy-5-{(1''S,2''S,3''S,4''R)-[5''-chloro-3''-endo-methoxymethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5''-en-2''-endo-yl]methyl}-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-di-O-methoxymethyl-α/β-L-gulofuranosiduronate | 245511-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 5-deoxy-5-{(1''S,2''S,3''S,4''R)-[5''-chloro-3''-endo-methoxymethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5''-en-2''-endo-yl]methyl}-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-di-O-methoxymethyl-α/β-L-gulofuranosiduronate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2R,3R,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-bis(methoxymethoxy)oxolan-2-yl]-3-[(1S,2S,3S,4R)-5-chloro-3-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]propanoate
• CAS: 245511-12-0
• 化学式: C₃₂H₄₉ClO₁₁Si
• 分子量: 673.273
• InChiKey: JCLJXAMJKCNPLW-KITQNIBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 5-deoxy-5-{(1''S,2''S,3''S,4''R)-[5''-chloro-3''-endo-methoxymethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5''-en-2''-endo-yl]methyl}-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-di-O-methoxymethyl-α/β-L-gulofuranosiduronate 在 四氧化锇 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-2-[(2R,3R,4S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-3-((1S,2S,3S,4R,6S)-6-hydroxy-3-methoxymethoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total, Asymmetric Synthesis of Methyl 3-Deoxy-3-(1′,2′,6′-trideoxy-2′,6′-imino-d-galactitol-1-yl)-α-d-manno-pyranoside (A C-Linked Imino Disaccharide): Conformational Analysis and Glycosidase Inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3645
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-Deoxy-5-{(1''S,2''S,3''S,4''R)-[5''-chloro-3''-endo-methoxymethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5''-en-2''-endo-yl]methyl}-2,3-di-O-methoxymethyl-L-gulo-furanurono-6,1-lactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 Benzyl 5-deoxy-5-{(1''S,2''S,3''S,4''R)-[5''-chloro-3''-endo-methoxymethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5''-en-2''-endo-yl]methyl}-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-di-O-methoxymethyl-α/β-L-gulofuranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  完全不对称合成长链支链碳水化合物和aza-C-二糖

  摘要：

  （-）-（1S，5R，6R，7S）-6,7-双（甲氧基甲氧基）-2,8-二氧杂双环[3.2.1] -octan-3-one烯醇锂的迈克尔加成1R，4S，5S，6S）-5-苯硒基-6-氯-3-亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-给出具有高立体选择性的单一加合物。将其转化为α-D-甘露呋喃呋喃基-6,1-内酯和其他长链的β-D-（1→3）-C键联的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-吡喃吡喃糖苷的衍生物，分支糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00189-x