ethyl (E,R)-4-(N-benzylamino)-5-hydroxy-2-pentenoate | 1210426-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,R)-4-(N-benzylamino)-5-hydroxy-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-(benzylamino)-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 1210426-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ZDGVTHISQKPHKD-MMQHEFTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,R)-4-(N-benzylamino)-5-hydroxy-2-pentenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-Boc-kainic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-α-链烷酸的对映选择性合成

  摘要：

  已通过对映和非对映选择性串联迈克尔反应方法建立了分别从D-和L-丝氨酸分别生成（+）-和（-）-α-链烷酸的简捷对映选择性路线，可在单个反应中构建三个手性中心阶段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97768-2
• 作为产物：
  描述：

  L-N-苄基丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 ethyl (E,R)-4-(N-benzylamino)-5-hydroxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-α-链烷酸的对映选择性合成

  摘要：

  已通过对映和非对映选择性串联迈克尔反应方法建立了分别从D-和L-丝氨酸分别生成（+）-和（-）-α-链烷酸的简捷对映选择性路线，可在单个反应中构建三个手性中心阶段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97768-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of optically active substituted piperidines and pyrrolidines from amino acid derivatives by titanium(II)-mediated intramolecular cyclization reaction
  作者：Yuuki Takayama、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10261-1

  日期：1997.12

  A versatile and high-yielding synthesis of optically active substituted piperidines and pyrrolidines from amino acid derivatives employing titanium(II)-mediated intramolecular cyclization of bis-unsaturated carbonates was developed.

  开发了一种多功能的高产合成的光学活性取代的哌啶和吡咯烷，该衍生物是利用钛（II）介导的双不饱和碳酸酯的分子内环化反应从氨基酸衍生物合成的。
• Water in Amine-Mediated Single Electron Transfer Reaction of N-Allylic Trichloroacetamides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tsuyoshi Taniguchi、Masamichi Sasaki

  DOI：10.3987/com-09-s(s)57

  日期：——

  Water contaminating 1,4-dimethylpiperazine was thought to play an important role in effecting a single electron transfer reaction (radical cyclization) of N-allylic trichloroacetamides.
• BARCO, ACHILLE;BENETTI, SIMONETTA;CASOLARI, ALBERTO;POLLINI, GIAN PIERO;S+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4917-4920
  作者：BARCO, ACHILLE、BENETTI, SIMONETTA、CASOLARI, ALBERTO、POLLINI, GIAN PIERO、S+

  DOI：——

  日期：——