N-(Benzyloxycarbonyl)-L-seryl-glycine allyl ester | 138479-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Benzyloxycarbonyl)-L-seryl-glycine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[[(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 138479-83-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: YHEOBXPOBYIZPQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-L-seryl-glycine allyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(Benzyloxycarbonyl)-O-<2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-xylopyranosyl>-L-seryl-glycine
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成糖肽。

  摘要：

  将2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖核糖基三氯乙酰亚胺酸酯与苄基2,3-O-异亚丙基-β-D-吡喃吡喃糖苷缩合得到相应的β-（1 ---- 4 ）-连接的二糖衍生物，将其转化为2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。该糖基供体与一组选择性的C，N-保护的L-丝氨酸-甘氨酸二肽单元缩合。在糖基化或非糖基化二肽段的C末端或N末端进行选择性解封，并使用混合酸酐法进行偶联，可以从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区高产率构建部分或完全糖基化的寡肽。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89043-f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 、 glycine allyl ester hydro-p-toluenesulfonate 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(Benzyloxycarbonyl)-L-seryl-glycine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成糖肽。

  摘要：

  将2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖核糖基三氯乙酰亚胺酸酯与苄基2,3-O-异亚丙基-β-D-吡喃吡喃糖苷缩合得到相应的β-（1 ---- 4 ）-连接的二糖衍生物，将其转化为2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-木吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸。该糖基供体与一组选择性的C，N-保护的L-丝氨酸-甘氨酸二肽单元缩合。在糖基化或非糖基化二肽段的C末端或N末端进行选择性解封，并使用混合酸酐法进行偶联，可以从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区高产率构建部分或完全糖基化的寡肽。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89043-f

文献信息

• Total synthesis of the carbohydrate-protein linkage region common to several mammalian proteoglycans
  作者：Sandrine Rio、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85009-5

  日期：1993.6

  stereocontrolled synthesis of beta-D-GlcpA-(1--> 3)-beta-D-Galp-(1-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Xylp-(1 --> O)-L-Ser-Gly, the common glycopeptide sequence of the carbohydrate-protein linkage region of most mammalian proteoglycans, was achieved by use of O-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosyluronate] -(1-->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-O-(2,4, 6-tri

  β-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-的立体控制合成Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是大多数哺乳动物蛋白聚糖碳水化合物-蛋白质连接区的常见糖肽序列，是通过使用O- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯]-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-2,3-二-O-苯甲酰基-α，β-D-吡喃木糖基三氯乙酰亚氨酸盐为关键中间体。该糖基供体与适当保护的L-丝氨酰-甘氨酸二肽链段的缩合以及肽链的延伸，使得可以高产量构建该连接区的复杂结构。