2-Ethyl-7-methoxy-α-tetralone | 255376-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Ethyl-7-methoxy-α-tetralone
• 英文别名: 2-ethyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-Aethyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；2-ethyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 255376-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JUNZXQCBRHZBME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-7-methoxy-α-tetralone 在 氢氧化钾 、 1,1,3-三甲基-3-苯基二氢化茚-4,5-二甲酸 、 三溴化硼 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 7-Ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4a-methoxynaphthalen-2(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  简洁的全合成巴西硅醌B和C和3-脱氧雷贝霉素

  摘要：

  从普通前体18b的6-7个步骤就完成了巴西iliquinones B和C，2和3和3-deoxyrabelomycin 4a的合成。从四氢萘酮17以区域选择性的方式分五步​​制备关键萘二酮6。氰基邻苯二甲酸酯7c与6的阴离子环化反应很容易以优异的产率提供四环前体5，其在阳光下促进的光氧化作用导致合成标题化合物。

  DOI：

  10.1039/a905667j
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-4-(4-methoxy-phenyl)-butyryl chloride 在 三氯化铝 、 Petroleum ether 作用下， 生成 2-Ethyl-7-methoxy-α-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Levy, Annales de Chimie (Cachan, France), 1938, vol. <11> 9, p. 5,82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoride Anions in Self-Assembled Chiral Cage for the Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers
  作者：Sushovan Paladhi、Yidong Liu、B. Senthil Kumar、Min-Jung Jung、Sang Yeon Park、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01429

  日期：2017.6.16

  The potential of Song’s chiral oligoethylene glycols (oligoEGs) as catalysts was explored in the enantioselective protonation of trimethylsilyl enol ethers in combination with alkali metal fluoride (KF and CsF) and in the presence of a proton source. Highly enantioselective protonations of various silyl enol ethers of α-substituted tetralones were achieved, producing chiral α-substituted tetralones

  Song的手性低聚乙二醇（oligoEGs）作为催化剂的潜力已在三甲基甲硅烷基烯醇醚与碱金属氟化物（KF和CsF）结合以及质子源存在下的对映选择性质子化中得到了探索。获得了α-取代的四氢萘酮的各种甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性质子化，以完全转化并具有高达99％的ee产生了手性α-取代的四氢萘酮。已建立的协议已成功扩展到生物相关的手性α-取代的苯并二氢吡喃酮和硫代苯并二氢吡喃酮衍生物的合成。
• Levy, Annales de Chimie (Cachan, France), 1938, vol. <11> 9, p. 5,82
  作者：Levy

  DOI：——

  日期：——
• A concise total synthesis of brasiliquinones B and C and 3-deoxyrabelomycin
  作者：Dipakranjan Mal、Harendra Nath Roy

  DOI：10.1039/a905667j

  日期：——

  in 6–7 steps from the common precursor 18b. The key naphthalenones 6 were prepared in 5 steps from tetralone 17 in a regioselective manner. Anionic annulation of cyanophthalide 7c with 6 readily provided tetracyclic precursors 5 in excellent yields, sunlight-promoted photooxidation of which led to the synthesis of the title compounds.

  从普通前体18b的6-7个步骤就完成了巴西iliquinones B和C，2和3和3-deoxyrabelomycin 4a的合成。从四氢萘酮17以区域选择性的方式分五步​​制备关键萘二酮6。氰基邻苯二甲酸酯7c与6的阴离子环化反应很容易以优异的产率提供四环前体5，其在阳光下促进的光氧化作用导致合成标题化合物。