methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-3-phenyl-α-D-altropyranoside | 871917-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-3-phenyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6S)-2-(bromomethyl)-5-hydroxy-6-methoxy-4-phenyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 871917-02-1
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₅
• 分子量: 421.288
• InChiKey: VIHFUGQHFHSQQR-QTVCLEQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-3-phenyl-α-D-altropyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (3R,4S,5R)-3,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenyloct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  新型在2α位具有芳香环的1α，25-二羟基维生素D 3类似物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了1α，25-二羟基维生素D 3（1）的新类似物的合成，它们在2α位置具有疏水性芳香环。在这些类似物中，2α-苄基类似物在与野生型维生素D受体（VDR）的亲和力和诱导HL-60细胞分化以及转录活性方面显示出最高的效力。还检查了与遗传性维生素D抗性病（R274L）相关的突变VDR的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.116
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-phenyl-α-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-3-phenyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型在2α位具有芳香环的1α，25-二羟基维生素D 3类似物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了1α，25-二羟基维生素D 3（1）的新类似物的合成，它们在2α位置具有疏水性芳香环。在这些类似物中，2α-苄基类似物在与野生型维生素D受体（VDR）的亲和力和诱导HL-60细胞分化以及转录活性方面显示出最高的效力。还检查了与遗传性维生素D抗性病（R274L）相关的突变VDR的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.116

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogues possessing aromatic ring on 2α-position
  作者：Shinobu Honzawa、Koshiro Hirasaka、Yasuhiro Yamamoto、Sara Peleg、Toshie Fujishima、Masaaki Kurihara、Nozomi Saito、Seishi Kishimoto、Takayuki Sugiura、Keizo Waku、Hiroaki Takayama、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.116

  日期：2005.11

  we describe the synthesis of new analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 (1), which possess hydrophobic aromatic ring on the 2α position. Among these analogues, 2α-benzyl analogue showed the highest potency in the affinity for the wild type vitamin D receptor (VDR) and induction of HL-60 cell differentiation as well as transcriptional activity. Affinity for the mutant VDR related to hereditary vitamin

  在本研究中，我们描述了1α，25-二羟基维生素D 3（1）的新类似物的合成，它们在2α位置具有疏水性芳香环。在这些类似物中，2α-苄基类似物在与野生型维生素D受体（VDR）的亲和力和诱导HL-60细胞分化以及转录活性方面显示出最高的效力。还检查了与遗传性维生素D抗性病（R274L）相关的突变VDR的亲和力。