Cyclopropylacetylperoxid | 1607-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclopropylacetylperoxid
• 英文别名: Bis-cyclopropylacetyl-peroxid；Cyclopropylacetylperoxyd；Bis(cyclopropylacetyl)peroxide；(2-cyclopropylacetyl) 2-cyclopropylethaneperoxoate
• CAS: 1607-28-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: SFMIJNWWIOWLPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropylacetylperoxid 、 4-甲苯基乙炔 在 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的脱羧烷基化

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，末端炔烃具有铜催化的脱羧烷基化作用。各种烷基二酰基过氧化物被用作形成C（sp 3）-C（sp）键的烷基源。包括芳基炔烃和烷基炔烃在内的一系列末端炔烃以良好的性能提供了烷基化的内部炔烃。机理研究表明，该反应涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700798
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷乙酰氯 在 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 Cyclopropylacetylperoxid
  参考文献：
  名称：

  Carbonium ions from alkyl radicals by electron transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01017a022

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkylazidation of 1,1-Disubstituted Alkenes with Diacylperoxides and TMSN₃
  作者：Rongbiao Wei、Haigen Xiong、Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00969

  日期：2020.4.17

  An iron-catalyzed radical alkylazidation of electron-deficient alkenes is reported. Alkyl diacyl peroxides work as the alkyl source, and trimethylsilyl azide acts as the azido reservoir. This method features mild reaction conditions, wide substrate scope, and good functional group tolerance, providing a range of α-azido esters, an α-azido ketone, and an α-azido cyanide in high yields. These azides

  报道了缺电子烯烃的铁催化的自由基烷基叠氮化。烷基二酰基过氧化物充当烷基源，三甲基甲硅烷基叠氮化物充当叠氮基储库。该方法的特点是反应条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好，可以高产率提供各种α-叠氮基酯，α-叠氮基酮和α-叠氮基氰化物。这些叠氮化物可以容易地转移成多种氨基酸衍生物。
• Iron-Catalyzed Vinylic C−H Alkylation with Alkyl Peroxides
  作者：Liang Ge、Wujun Jian、Huan Zhou、Shaowei Chen、Changqing Ye、Fei Yu、Bo Qian、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/asia.201800534

  日期：2018.9.4

  are readily accessible from carboxylic acids, are utilized as general primary, secondary, and tertiary alkylating reagents for iron‐catalyzed vinylic C−H alkylation of vinyl arenes, dienes, and 1,3‐enynes. This transformation affords olefinic products in up to 98 % yield with high E/Z values. A broad range of functionalities, including carboxyl, boronic acid, methoxy, ester, amino, and halides, are

  各种易于从羧酸中获得的烷基过酸酯和烷基二酰基过氧化物可用作通用的伯，仲和叔烷基化试剂，用于铁催化的乙烯基芳烃，二烯和1,3-的乙烯基CH烷基化恩尼斯。这种转变以高的E / Z值提供了高达98％的收率的烯烃产品。可以耐受多种功能，包括羧基，硼酸，甲氧基，酯，氨基和卤化物。该协议为某些难以获得的烯烃提供了一种简便的方法，因此为现有系统提供了一种替代方案。所选天然产物衍生物的后期功能化证明了该方法的综合效用。
• Copper(I)-catalyzed tandem reaction: synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl diacyl peroxides, azidotrimethylsilane, and alkynes
  作者：Muhammad Israr、Changqing Ye、Munira Taj Muhammad、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.3762/bjoc.14.270

  日期：——

  A copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from alkyl diacyl peroxides, azidotrimethylsilane, and terminal alkynes is reported. The alkyl carboxylic acids is for the first time being used as the alkyl azide precursors in the form of alkyl diacyl peroxides. This method avoids the necessity to handle organic azides, as they are

  据报道，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）可从烷基二酰基过氧化物，叠氮基三甲基硅烷和末端炔烃合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烷基羧酸首次以烷基二酰基过氧化物的形式用作烷基叠氮化物前体。这种方法避免了处理有机叠氮化物的必要性，因为它们是就地产生的，从而使该协议在操作上很简单。Cu（I）催化剂不仅参与烷基二酰基过氧化物的分解以提供烷基叠氮化物，而且催化随后的CuAAC反应以生产1,2,3-三唑。
• Kinetic data for coupling of primary alkyl radicals with a stable nitroxide
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Vincent W. Bowry、Margaret O'Leary、Graeme Moad、Ezio Rizzardo、David H. Solomon

  DOI：10.1039/c39860001003

  日期：——

  Rate constants and Arrhenius parameters have been determined for coupling of a nitroxide radical with two primary alkyl radicals (1) and (5).

  已经确定了速率常数和阿累尼乌斯参数，用于将一氧化氮自由基与两个伯烷基自由基（1）和（5）偶联。
• Alkyl Esterification of Vinylarenes Enabled by Visible-Light-Induced Decarboxylation
  作者：Liang Ge、Yajun Li、Wujun Jian、Hongli Bao

  DOI：10.1002/chem.201702385

  日期：2017.9.4

  A decarboxylative alkyl esterification of vinylarenes induced by visible light is described. A variety of alkyl diacyl peroxides synthesized from readily available aliphatic carboxylic acids are used as not only the oxygenation but also alkylation source. This simple and easy to handle reaction has a wide substrate scope, excellent yields, and works under mild reaction conditions. Carbon dioxide is

  描述了由可见光引起的乙烯基芳烃的脱羧烷基酯化。由易得的脂肪族羧酸合成的各种烷基二酰基过氧化物不仅用作氧化来源，而且用作烷基化来源。这种简单且易于处理的反应具有广泛的底物范围，优异的收率，并且可以在温和的反应条件下工作。二氧化碳是唯一的副产物。提出了一种氧化猝灭过程作为机理。