4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decakis[(2S)-2-methylbutoxy]hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene | 1262662-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decakis[(2S)-2-methylbutoxy]hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
• CAS: 1262662-64-5
• 化学式: C₈₅H₁₃₀O₁₀
• 分子量: 1311.96
• InChiKey: CFUGBWLSVBBYCU-RDPZKNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.2
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decakis[(2S)-2-methylbutoxy]hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用主-客体与非手性客体溶剂相互作用的动力学捕集来保持柱[5]芳烃的平面手性。

  摘要：

  我们通过非手性客体溶剂与客体-客体的络合报道了溶剂依赖性的立柱[5]芳烃的平面手性的切换和在两个边缘上具有立体碳的保持。通过主体-客体络合的动力学捕获，可以在长线性客体溶剂中将平面手性在25°C下保持给定的时间长度。动力学捕集在25°C而不是60°C下起作用，因此证明了在长线性溶剂中使用基于主体-客体络合的动力学捕集进行的平面手性反转。

  DOI：

  10.1039/d0cc03413d
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,4-Bis[(S)-2-methylbutoxy]benzene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decakis[(2S)-2-methylbutoxy]hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  平面-手性柱[5]芳烃：手性开关由温度，溶剂和非手性客体分子的多重外部刺激引起

  摘要：

  我们首次合成了手性取代基修饰的支柱[5]芳烃。手性取代基修饰的支柱[5]芳烃表现出平面手性，并且（pS）和（pR）形式之间的相互转化很快发生。平面手性通过温度，溶剂和非手性客体的添加来切换。随着测量温度升高，非对映异构体过量减少。在低介电常数溶剂中，非对映异构体过量较高，而在高介电常数溶剂中，非对映异构体过量较低。非手性客人的增加导致负CD强度的增加。

  DOI：

  10.1021/jo1021508

文献信息

• Diastereoselective Rotaxane Synthesis with Pillar[5]arenes via Co-crystallization and Solid-State Mechanochemical Processes
  作者：Keisuke Wada、Kiichi Yasuzawa、Shixin Fa、Yuuya Nagata、Kenichi Kato、Shunsuke Ohtani、Tomoki Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.3c02919

  日期：2023.7.19

  report a new diastereoselective rotaxane synthesis method using solid-phase diastereoselective [3]pseudorotaxane formation and mechanochemical solid-phase end-capping reactions of the [3]pseudorotaxanes. By co-crystallization of stereodynamic planar chiral pillar[5]arene with stereogenic carbons at both rims and axles with suitable end groups and lengths, the [3]pseudorotaxane with a high diastereomeric

  近几十年来，手性轮烷因其基于互锁结构的独特手性而备受关注。因此，已经开发了手性轮烷的选择性合成方法。引入具有手性中心的取代基来产生非对映异构体是构建手性轮烷的有力策略。然而，当非对映异构体之间的能量差异较小时，非对映选择性合成极其困难。在此，我们报道了一种新的非对映选择性轮烷合成方法，该方法利用固相非对映选择性[3]拟轮烷形成和[3]拟轮烷的机械化学固相封端反应。通过立体动力学平面手性柱[5]芳烃与边缘和轴上具有合适端基和长度的立体碳的共结晶，在固体中生成了具有高非对映异构体过量（约92％de）的[3]假轮烷由于较高的有效摩尔浓度以及[3]假轮烷非对映异构体之间的堆积效应和显着能量差异的帮助而处于状态。相反，由于非对映异构体之间的能量差异较小，柱[5]芳烃在溶液中的de较低（约10% de ）。随后在无溶剂条件下进行的具有高de的多晶[3]拟轮烷的封端反应成功地产生了轮烷，同时保持了共结晶产生的高de