2-(((2S,3S)-2-((2S,3S)-2-(2-((1R,2S)-1-amino-2-methylbutyl)thiazole-4-carboxamido)-3-methylpentanamido)-3-hydroxybutanamido)methyl)thiazole-4-carboxylic acid | 1432568-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(((2S,3S)-2-((2S,3S)-2-(2-((1R,2S)-1-amino-2-methylbutyl)thiazole-4-carboxamido)-3-methylpentanamido)-3-hydroxybutanamido)methyl)thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1432568-75-6
• 化学式: C₂₄H₃₆N₆O₆S₂
• 分子量: 568.718
• InChiKey: XNQXCIOJCIKNMP-JEFNHFQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  196.63
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2S,3S)-2-((2S,3S)-2-(2-((1R,2S)-1-amino-2-methylbutyl)thiazole-4-carboxamido)-3-methylpentanamido)-3-hydroxybutanamido)methyl)thiazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以64 mg的产率得到(4R,11S,14S)-4,11-bis[(2S)-butan-2-yl]-14-[(1S)-1-hydroxyethyl]-6,19-dithia-3,10,13,16,21,22-hexazatricyclo[16.2.1.15,8]docosa-1(20),5(22),7,18(21)-tetraene-2,9,12,15-tetrone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of aerucyclamide B

  摘要：

  The first total synthesis of the antimalarial aerucyclamide B has been achieved in 9% overall yield. Two thiazoles and a dipeptide were used to prepare two open precursors of cyclo-Gly-L-allo-Thr-L-Ile-Thz-D-allo-Ile-Thz. Cyclodehydration with Deoxo-Fluor of the beta-hydroxyamide present in the macrocycle, rendered aerucyclamide B (67%) and an unexpected fluorous derivative (28%). (C)13 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.060
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-butyl)-thiazole-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(((2S,3S)-2-((2S,3S)-2-(2-((1R,2S)-1-amino-2-methylbutyl)thiazole-4-carboxamido)-3-methylpentanamido)-3-hydroxybutanamido)methyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of aerucyclamide B

  摘要：

  The first total synthesis of the antimalarial aerucyclamide B has been achieved in 9% overall yield. Two thiazoles and a dipeptide were used to prepare two open precursors of cyclo-Gly-L-allo-Thr-L-Ile-Thz-D-allo-Ile-Thz. Cyclodehydration with Deoxo-Fluor of the beta-hydroxyamide present in the macrocycle, rendered aerucyclamide B (67%) and an unexpected fluorous derivative (28%). (C)13 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.060