cyclo-L-Pro-L-Phe | 501648-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-L-Pro-L-Phe
• 英文别名: (SS) pyrrolo <1,2a> 3-phenyl 1,4-diketopiperazine；(3S,8aS)-3-phenyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；(3S,8aS)-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 501648-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: KHLPKFYOHNHMPR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-L-Pro-L-Phe 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(3S,8aS)-3-phenyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性二胺-铜（II）配合物 催化对映选择性亨利反应†

  摘要：

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b904254g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyclo-L-Pro-L-Phe
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性二胺-铜（II）配合物 催化对映选择性亨利反应†

  摘要：

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b904254g

文献信息

• Electroreduction d'une oxime chirale. Obtention d'une dicetopiperazine optiquement active
  作者：Ali Boulmedais、Michel Jubault、André Tallec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89496-5

  日期：1989.1
• Enantioselective Henry reaction catalyzed by C2-symmetric chiral diamine–copper(II) complex
  作者：Sermadurai Selvakumar、Dhanasekaran Sivasankaran、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b904254g

  日期：——

  A copper(II) complex of C2-symmetric diamine has been proved to be an efficient catalyst for the enantioselective Henry reaction between nitroalkanes and various aldehydes to provide β-hydroxy nitroalkanes in high yields (up to 97%), moderate diastereoselectivities (up to 71:29) and excellent enantiomeric excesses (up to 96%). The chiral nitroaldol adduct obtained has been further converted into chiral

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。
• Enantiomerically pure piperazines via NaBH4/I2 reduction of cyclic amides
  作者：Vagala Harish、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.12.002

  日期：2017.1

  Enantiomerically pure (3S,7R,8aS)-3-phenyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol, (3S,7R,8aS)-3-methyl octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol, (3S,7R,8aS)-3-isopropyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol and (35,7R,8aS)-3-isobutyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-ol 16d were synthesized via preparation of the corresponding cyclic amides from enantiomerically pure L-proline and hydroxyproline derivatives followed by reduction using sodium borohydride-iodine. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.