2-phenyl-6,8-dibromo-3H-quinazolin-4-one | 76983-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-6,8-dibromo-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6,8-dibromo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one；6,8-dibromo-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 76983-50-1
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₂O
• 分子量: 380.038
• InChiKey: FRHVQDDTTOTHAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6,8-dibromo-3H-quinazolin-4-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6,8-dibromo-2-phenyl-4-(phenylethynyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Property Studies of the 2,6,8-Triaryl-4-(phenylethynyl)quinazolines

  摘要：

  从2-芳基-6,8-二溴-4-氯喹啉-4(3H)-酮衍生出的2-芳基-6,8-二溴-4-(炔基)喹啉类化合物在室温下与末端炔烴进行了索诺加希拉交叉耦合，生成了新型的2-芳基-6,8-二溴-4-(炔基)喹啉衍生物。随后，2-芳基-6,8-二溴-4-(苯乙炔)喹啉通过与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉耦合进行了进一步转化，未显示选择性，生成相应的2,6,8-三芳基-4-(苯乙炔)喹啉。这些多取代喹啉的吸收和发射特性也被确定。

  DOI：

  10.3390/molecules19010795
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one 在 formamide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-6,8-dibromo-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  El-Saka; Hashash; Abd El-Gawad, Egyptian Journal of Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 773 - 780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic primary and secondary amine oxidation cascade by a copper amine oxidase inspired catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cy01764g

  日期：——

  Herein, we report a bioinspired catalytic system for the one-pot cascade oxidation of a native primary amine and an in situ generated non-native secondary amine. The catalyst consists of an o-quinone cofactor phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) and a copper ion and operates under ambient air conditions. Quinazolin-4(3H)-ones, which are common pharmacophores present in numerous pharmaceuticals and bioactive

  在这里，我们报告了一个生物启发的催化体系，用于一锅级联氧化天然伯胺和原位生成的非天然仲胺。该催化剂由邻醌辅因子phd（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）和铜离子组成，并在环境空气条件下运行。高产率地合成了喹唑啉-4（3 H）-one，它们是许多药物和生物活性化合物中常见的药效团。详细的动力学和机理研究阐明了催化剂在多步氧化级联反应中的作用。
• Synthesis of Quinazolin-4-(3h)-ones from O-Amidobenzonitriles Using Urea-hydrogen Peroxide¹
  作者：B. P. Bandgar

  DOI：10.1080/00397919708006811

  日期：1997.6

  Abstract Synthesis of quinazolin-4-(3H)-ones from o-amidobenzonitriles has been carried out by using urea-hydrogen peroxide as a mild, stable and non-hazardous reagent.

  摘要 使用尿素-过氧化氢作为温和、稳定和无害的试剂，从邻氨基苯甲腈合成喹唑啉-4-(3H)-酮。
• HUSAIN, M. I.;SRIVASTAV, G. C., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 10, 916-917
  作者：HUSAIN, M. I.、SRIVASTAV, G. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Photophysical Property Studies of the 2,6,8-Triaryl-4-(phenylethynyl)quinazolines
  作者：Malose Mphahlele、Hugues Paumo、Ahmed El-Nahas、Morad El-Hendawy

  DOI：10.3390/molecules19010795

  日期：——

  The 2-aryl-6,8-dibromo-4-chloroquinazolines derived from the 2-aryl-6,8-dibromoquinazolin-4(3H)-ones were subjected to the Sonogashira cross-coupling with terminal acetylenes at room temperature to afford novel 2-aryl-6,8-dibromo-4-(alkynyl)quinazoline derivatives. Further transformation of the 2-aryl-6,8-dibromo-4-(phenylethynyl)quinazolines via Suzuki-Miyaura cross-coupling with arylboronic acids occurred without selectivity to afford the corresponding 2,6,8-triaryl-4-(phenylethynyl)quinazolines. The absorption and emission properties of these polysubstituted quinazolines were also determined.

  从2-芳基-6,8-二溴-4-氯喹啉-4(3H)-酮衍生出的2-芳基-6,8-二溴-4-(炔基)喹啉类化合物在室温下与末端炔烴进行了索诺加希拉交叉耦合，生成了新型的2-芳基-6,8-二溴-4-(炔基)喹啉衍生物。随后，2-芳基-6,8-二溴-4-(苯乙炔)喹啉通过与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉耦合进行了进一步转化，未显示选择性，生成相应的2,6,8-三芳基-4-(苯乙炔)喹啉。这些多取代喹啉的吸收和发射特性也被确定。
• El-Saka; Hashash; Abd El-Gawad, Egyptian Journal of Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 773 - 780
  作者：El-Saka、Hashash、Abd El-Gawad、Ahmed

  DOI：——

  日期：——