6,8-dibromo-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one | 67090-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6,8-dibromo-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one；6,8-dibromo-2-phenyl-4H-benzo-(1,3)-oxazin-4-one；2-phenyl-6,8-dibromo-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one；2-phenyl-6,8,-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-one；6,8-dibromo-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-phenyl-6,8-dibromo-4-oxo-3,1-benzoxazine
• CAS: 67090-34-0
• 化学式: C₁₄H₇Br₂NO₂
• 分子量: 381.023
• InChiKey: XOVMLPHOCMBTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one 在 potassium carbonate 、 formamide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (6,8-Dibromo-2-phenyl-quinazolin-4-yloxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  El-Saka; Hashash; Abd El-Gawad, Egyptian Journal of Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 773 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲酸 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 6,8-dibromo-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代咪唑基/苯并咪唑基-喹唑啉-4（3 H）-一衍生物的合成，生物学评价

  摘要：

  合成了一系列双取代的喹唑啉-4（3 H）-ones衍生物，并通过IR，1 H-和13 C-NMR，MS光谱和元素分析进行​​了确认。使用人红细胞膜稳定方法和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿，对合成的化合物进行体外和体内抗炎筛选。通过盘扩散法测定抗菌力。具有咪唑（3g）和苯并咪唑核（4b和4f）的化合物通过体外方法显示出显着的抗炎活性。此外，化合物3d和4a在体内表现出显着的抗炎活性。与参考药物环丙沙星和两性霉素B相比，发现化合物3d，3f和4g是活性抗菌剂。因此，这些化合物可作为进一步生物学研究的有前途的线索。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1552-8

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Novel Substituted 2-Imidazolyl-N-(4-oxo-quinazolin-3(4H)-yl)-acetamides
  作者：Nulgulmnalli Manjunathiah Raghavendra、Parameshwaran Thampi、Purvarga Mattada Gurubasavarajaswamy、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1248/cpb.55.1615

  日期：——

  Several substituted-quinazolin-3(4H)-ones 8—11ad were synthesized by condensation of 2-chloro-N-(4-oxo-substituted-quinazolin-3(4H)-yl)-acetamides with various substituted imidazoles through one pot reaction. Elemental analysis, IR, 1H-NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. Synthesized quinazolin-4-one derivatives were investigated for their antitubercular, antibacterial and antifungal activities. Some of the tested compounds showed good antitubercular activity. None of the synthesized compounds showed significant antibacterial and antifungal activity.

  通过 2-氯-N-(4-氧代-取代-喹唑啉-3(4H)-基)-乙酰胺与各种取代咪唑的一锅反应缩合合成了多种取代-喹唑啉-3(4H)-酮 8-11ad。元素分析、红外光谱、1H-NMR 和质谱数据证实了新合成化合物的结构。对合成的喹唑啉-4-酮衍生物进行了抗结核、抗菌和抗真菌活性研究。一些测试化合物显示出良好的抗结核活性。合成的化合物均未显示出明显的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Novel Series of 6,8-Dibromo-4(3<i>H</i>)quinazolinone Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Marwa F. Ahmed、Mahmoud Youns

  DOI：10.1002/ardp.201300158

  日期：2013.8

  Three novel series of 6,8‐dibromo‐4(3H)quinazolinone derivatives were synthesized. Some of the novel quinazolinone derivatives were tested for their antitumor activity against the human breast carcinoma cell line MCF‐7. Compounds XIIIb, IX, XIVd, XIVb, XIVe, XIIIa, XIVc, XVc, and XIVa exerted powerful cytotoxic effects against the MCF7 cells, with very low IC50 values compared to doxorubicin (positive

  合成了三个新系列的 6,8-二溴-4(3H)喹唑啉酮衍生物。测试了一些新型喹唑啉酮衍生物对人乳腺癌细胞系 MCF-7 的抗肿瘤活性。化合物 XIIIb、IX、XIVd、XIVb、XIVe、XIIIa、XIVc、XVc 和 XIVa 对 MCF7 细胞发挥强大的细胞毒作用，与多柔比星（阳性对照）相比，IC50 值非常低。IC50 值分别为 1.7、1.8、1.83、5.4、6.84、10.8、13.9、15.7 和 29.6 µg/mL。
• Synthesis and Evaluation of Novel 2-Substituted-quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Potent Analgesic and Anti-inflammatory Agents
  作者：Bilal Ahmad Rather、Tilak Raj、Aravind Reddy、Mohan Paul S. Ishar、Samitha Sivakumar、Perumal Paneerselvam

  DOI：10.1002/ardp.200900231

  日期：2010.1.27

  A novel series of 2‐substituted‐quinazolin‐4(3H)‐ones were synthesized by reacting 3,5‐disubstituted‐anthranilic acid with acetic anhydride/benzoyl chloride, which were further reacted with different primary amines to obtain 2,6,8‐substituted‐quinazolin‐4(3H)‐ones 6a–f, 7, 8. All the synthesized compounds were characterized and screened for analgesic and anti‐inflammatory activities. Compounds 6,8

  通过将 3,5-二取代-邻氨基苯甲酸与乙酸酐/苯甲酰氯反应合成一系列新型 2-取代-喹唑啉-4(3H)-酮，再与不同的伯胺反应得到 2,6,8 -取代的喹唑啉-4(3H)-ones 6a-f, 7, 8. 对所有合成的化合物进行表征并筛选其镇痛和抗炎活性。化合物 6,8-二溴-2-苯基-3-(4'-羧基苯基)喹唑啉-4(3H)-one 7 和 6,8-二溴-2-苯基-3-(2'-苯基乙酸)喹唑啉‐4(3H)-one 8 分别与参考标准乙酰水杨酸和吲哚美辛相比显示出良好的镇痛和抗炎活性。
• Synthesis, Antitubercular and Anticancer Activities of Substituted Furyl-quinazolin-3(4H)-ones
  作者：Nulgulmnalli M. Raghavendra、Parameshwaran Thampi、Purvarga M. Gurubasavarajaswamy、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1002/ardp.200700096

  日期：2007.12

  Some novel substituted‐3‐[(1E)‐(substituted‐2‐furyl)‐methylene]amino}quinazolin‐4(3H)‐one (5, 6, 7) a–f were synthesized by a multi‐step process. These synthesized compounds are characterized by various spectroscopic techniques and evaluated for their antitubercular and anticancer activities. Biological activity indicated that some of the title compounds are potent antitubercular and anticancer agents

  通过多步法合成了一些新的取代-3-[(1E)-(取代-2-呋喃基)-亚甲基]氨基}喹唑啉-4(3H)-one(5,6,7)a-f . 这些合成的化合物通过各种光谱技术进行表征，并评估了它们的抗结核和抗癌活性。生物活性表明，一些标题化合物是有效的抗结核和抗癌剂。
• Rapid Microwave-Assisted Solution Phase Synthesis of 6,8-Disubstituted 2-Phenyl-3-(substituted- benzothiazol-2-yl)-4-[3<i>H</i>]-quinazolinones as Novel Anticonvulsants
  作者：Sachin S. Laddha、Satyendra P. Bhatnagar

  DOI：10.1080/10426500801957766

  日期：2008.8.4

  All the compounds tested were administered intraperitoneally at a various dose levels ranging from 7-200 mg/Kg body weight and the median toxic dose (TD50) and the protection index (PI) values were determined. In general compounds 3a-m were found to be more potent compared to compounds 4a-m. Among the compound tested, the compound 3e in the 2-phenyl-3-(benzothiazole-2-yl)-4[3H]-quinazolinone series

  开发了一种用于合成一系列 2-苯基-3-(苯并噻唑-2-基)-4[3H]-喹唑啉酮，在苯并噻唑环中取代的快速和高效的微波加速溶液相程序。标题化合物通过元素分析、IR、1H NMR 和 EI-MS 数据进行表征。评估了所有新化合物（3a-m 和 4a-m）对最大电休克 (MES) 诱发的癫痫发作和皮下戊四唑 (PTZ) 诱发的小鼠癫痫发作模型的抗惊厥活性。使用 Rotorod 程序评估神经毒性。以7-200mg/Kg体重范围内的各种剂量水平腹膜内施用所有测试的化合物，并确定中值毒性剂量(TD50)和保护指数(PI)值。通常，发现化合物 3a-m 比化合物 4a-m 更有效。在测试的化合物中，2-苯基-3-(苯并噻唑-2-基)-4[3H]-喹唑啉酮系列中的化合物3e和6,8-二溴-2-苯基-3-(苯并噻唑- 2-yl)-4[3H]-喹唑啉酮系列被发现是最有效的。