4-氯-2-硝基苯硫醇 | 36776-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-硝基苯硫醇
• 英文名称: 4-chloro-2-nitro-thiophenol
• 英文别名: 4-chloro-2-nitrobenzenethiol；4-Chloro-2-nitrobenzene-1-thiol
• CAS: 36776-27-9
• 化学式: C₆H₄ClNO₂S
• 分子量: 189.622
• InChiKey: YAESYRWEEVNLOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  287.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯硫醇 在 silver 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-氨基-4-氯苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  可见光选择性还原银纳米粒子上的硝基芳族化合物

  摘要：

  我们第一次在实验和理论上报告了硝基芳香化合物，2,4-二硝基苯硫醇和 4-氯-2-硝基苯硫醇，在银溶胶上可以选择性地还原为 2-氨基-4-硝基苯硫醇和 2-氨基-4-氯苯硫醇只需在环境条件下用可见光照射即可，选择性光还原是一个非常容易的过程。量子化学计算的结果与我们的实验数据非常吻合。版权所有 (c) 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jrs.3143
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 在 三乙烯二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氯-2-硝基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  可见光选择性还原银纳米粒子上的硝基芳族化合物

  摘要：

  我们第一次在实验和理论上报告了硝基芳香化合物，2,4-二硝基苯硫醇和 4-氯-2-硝基苯硫醇，在银溶胶上可以选择性地还原为 2-氨基-4-硝基苯硫醇和 2-氨基-4-氯苯硫醇只需在环境条件下用可见光照射即可，选择性光还原是一个非常容易的过程。量子化学计算的结果与我们的实验数据非常吻合。版权所有 (c) 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jrs.3143

文献信息

• Heterocyclic aldose reductase inhibitors and methods of using them
  申请人：Carbipem

  公开号：US04755509A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## Aldose reductase inhibitors. Treatment of certain complications of diabetes.

  这项发明涉及新化合物，其公式为：##STR1## 醛糖还原酶抑制剂。治疗糖尿病的某些并发症。
• Z–E isomerisation of N-sulphenylimines
  作者：Charles Brown、B. Terence Grayson、Robert F. Hudson

  DOI：10.1039/p29790000427

  日期：——

  The free energies of Z–E isomerisation of a wide range of symmetrical N-sulphenylimines have been measured at the coalescence temperature by a 1H n.m.r. procedure. In two cases the rate of isomerisation of unsymmetrical N-sulphenylimines at a series of temperatures has been measured and activation enthalpies and entropies determined. The effect of substituents on the isomerisation barrier ΔG* has been

  已通过1 H nmr程序在聚结温度下测量了各种对称N-磺基苯亚胺的Z - E异构化的自由能。在两种情况下，已经测量了在一系列温度下非对称N-磺苯基亚胺的异构化速率，并确定了活化焓和熵。取代基对异构化势垒ΔG的影响*可以通过氮孤对与亚胺碳和氮上取代基的超共轭转化来解释，该取代以线性转变态用于转化过程。使用扩展的Hückel扰动方法以轨道方式讨论了结果，该方法可用于定性地解释取代基对广泛的亚氨基化合物（包括胍和亚氨基碳酸酯）的反转势垒的影响。
• Design, synthesis and biological evaluation of benz‐fused five‐membered heterocyclic compounds as tubulin polymerization inhibitors with anticancer activities
  作者：Buduma Komuraiah、Yichang Ren、Mingming Xue、Binbin Cheng、Jin Liu、Yao Liu、Jianjun Chen

  DOI：10.1111/cbdd.13832

  日期：2021.5

  A series of benz‐fused five‐membered heterocyclic compounds were designed and synthesized as novel tubulin inhibitors targeting the colchicine binding site. Among them, compound 4d displayed the highest antiproliferative activity against four cancer cell lines with an IC50 value of 4.9 μM in B16‐F10 cells. Compound 4d effectively inhibited tubulin polymerization in vitro (IC50 of 13.1 μM). Further

  设计并合成了一系列苯并稠合五元杂环化合物作为靶向秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白抑制剂。其中，化合物4d对四种癌细胞系显示出最高的抗增殖活性，在B16-F10细胞中的IC 50值为4.9 μM。化合物 4d 在体外有效抑制微管蛋白聚合（IC 50为 13.1 μM）。此外，4d 诱导细胞周期停滞在 G2/M 期。最后，4d 以剂量依赖性方式抑制癌细胞的迁移。总之，这些结果表明化合物 4d 代表了一类新的微管蛋白抑制剂，值得进一步研究。
• Mitsunobu C-alkylation of β -alkoxycarbonyl 2-nitrobenzenesulfones and its use for the rapid synthesis of novel benzothiazine derivatives
  作者：Martina Drábiková、Soňa Krajčovičová、Miroslav Soural

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.017

  日期：2017.11

  Herein, we report the first examples of the Mitsunobu alkylation of β-alkoxycarbonyl 2-nitrobenzenesulfones. Wang resin was acylated with α-halocarboxylic acids followed by the reaction with 2-nitrothiophenols. After oxidation with m-chloroperbenzoic acid, the immobilized β-alkoxycarbonyl 2-nitrobenzensulfones were subjected to alkylation with various alcohols. The reaction outcome strongly depended

  在此，我们报道了β-烷氧基羰基2-硝基苯砜的Mitsunobu烷基化的第一个例子。Wang树脂用α-卤代羧酸酰化，然后与2-硝基硫代苯酚反应。与氧化后米氯过苯甲酸，固定化β -烷氧基羰2- nitrobenzensulfones进行烷基化与各种醇。反应结果在很大程度上取决于烷基化物质的选择。在硝基还原，酸介导的裂解和随后的环化之后，以高的粗纯度和良好的总收率获得了C 2-（二）取代的苯并噻嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物。
• 一种用硫酚或硫醇制备亚磺酸酯的方法
  申请人：丽水学院

  公开号：CN106518734B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种用硫酚或硫醇制备亚磺酸酯的方法，步骤包括：步骤1、氧化酯化，在耐压反应瓶中，加入1当量的硫醇或是硫酚，同时加入4‑6当量的脂肪醇类化合物，一起置入耐压反应瓶中；再加入1.5‑2当量的氧化剂和2％‑4％摩尔当量的催化剂，加入氯仿为反应溶剂，氮气保护，封管，在20℃～50℃温度下反应2‑3小时；氯仿加入量以硫酚或硫醇为基准，每毫摩尔硫酚或硫醇加入2‑3毫升氯仿；步骤2、分离纯化，耐压反应瓶反应结束后，减压除去溶剂，利用洗脱剂对残留物进行柱层析分离，得到亚磺酸酯。本发明的方法简单，成本低，产品稳定，便于推广。