2,3,9,10,16,17-hexakis(n-butoxy)-22,25-diaza-(1,10-phenanthrolino)[5,6-c1]phthalocyanine | 1392221-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17-hexakis(n-butoxy)-22,25-diaza-(1,10-phenanthrolino)[5,6-c1]phthalocyanine
• 英文别名: 6,7,15,16,24,25-Hexabutoxy-2,11,20,29,32,38,41,47,49,50,51,52-dodecazadodecacyclo[28.18.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,48.033,46.034,39.040,45]dopentaconta-1(48),2,4,6,8,10(52),11,13,15,17,19(51),20,22,24,26,28(50),30,32,34(39),35,37,40(45),41,43,46-pentacosaene
• CAS: 1392221-43-0
• 化学式: C₆₄H₆₈N₁₂O₆
• 分子量: 1101.32
• InChiKey: JTWYWIPTCWRGCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibutoxyphthalonitrile 、 10,12-diimino-11H-pyrrolo[3,4-b]dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]quinoxaline 在 lithium 作用下， 以 辛醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到2,3,9,10,16,17-hexakis(n-butoxy)-22,25-diaza-(1,10-phenanthrolino)[5,6-c1]phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, self-assembly, and semiconducting properties of phenanthroline-fused phthalocyanine derivatives

  摘要：

  设计、合成并通过一系列光谱方法及元素分析对两种新型不对称的苯并氮杂菲融合酞菁衍生物进行了表征，分别为无金属的2,3,9,10,16,17-六正酰氧基-22,25-二氮(1,10-苯并氮杂菲)[5,6-c1]酞菁H2[Pc(OC4H9)6(dicqn)] (1)及其锌配合物Zn[Pc(OC4H9)6(dicqn)] (2)。利用电子吸收光谱、扫描电子显微镜（SEM）和X射线衍射（XRD）技术比较研究了它们在CHCl3–甲醇中的自组装特性。无金属的苯并氮杂菲融合酞菁分子之间有效的分子间π–π相互作用以面对面的方式导致在CHCl3–甲醇中形成纳米线，而苯并氮杂菲酞菁锌配合物则主要依赖Zn–N配位键以及相邻酞菁分子之间的错位π堆积相互作用，自组装成头尾排列的带状纳米束。然而，发现这两种化合物形成的聚集体，特别是无金属的那种，显示出良好的半导体特性，电导率高达1.0 × 10−4 S cm−1。

  DOI：

  10.1039/c2jm32358c