6-methoxy-trans-2-amino-1-indanol | 24117-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-methoxy-trans-2-amino-1-indanol
• 英文别名: trans-6-Methoxy-2-amino-indanol-(1)；rel-(1R,2R)-2-amino-6-methoxyindan-1-ol；(1S,2S)-2-amino-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 24117-04-2；24117-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ALKVTRIGZBTZEE-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-methoxy-trans-2-amino-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  Synthese voncis- undtrans-2-Amino-indanol

  摘要：

  AbstractDurch katalytische Hydrierung bzw. NaBH4‐Reduktion von 2‐Isonitroso‐indanon (1a) werden beide stereoisomere Formen des 2‐Amino‐indanols (4a, 6a) erhalten. Das sterische Ergebnis der Hydrierung ist vom pH‐Wert der Lösung abhängig: Im sauren Milieu entsteht die cis‐Form, im neutralen oder alkalischen die trans‐Form. Ferner wurden methoxylierte 2‐Amino‐indanole dargestellt, von denen diejenigen mit einer Methoxygruppe in 5‐Stellung leicht unter Stickstoff‐Eliminierung in β‐Indanone übergehen.

  DOI：

  10.1002/jlac.19697250115

文献信息

• Synthesis and reactivity of 6- and 7-methoxyindano[1,2-b]aziridines
  作者：Nim Ming Nguy、I. C. Chiu、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jo00385a001

  日期：1987.5
• Synthese voncis- undtrans-2-Amino-indanol
  作者：Hans-Joachim Rimek、Tankä Yupraphat、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/jlac.19697250115

  日期：1969.8.11

  AbstractDurch katalytische Hydrierung bzw. NaBH4‐Reduktion von 2‐Isonitroso‐indanon (1a) werden beide stereoisomere Formen des 2‐Amino‐indanols (4a, 6a) erhalten. Das sterische Ergebnis der Hydrierung ist vom pH‐Wert der Lösung abhängig: Im sauren Milieu entsteht die cis‐Form, im neutralen oder alkalischen die trans‐Form. Ferner wurden methoxylierte 2‐Amino‐indanole dargestellt, von denen diejenigen mit einer Methoxygruppe in 5‐Stellung leicht unter Stickstoff‐Eliminierung in β‐Indanone übergehen.

表征谱图