butyl (2S,6S,E)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(2-(trimethylsilylethoxy)methoxy)-2-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]hept-4-enoate | 1392438-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (2S,6S,E)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(2-(trimethylsilylethoxy)methoxy)-2-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]hept-4-enoate
• CAS: 1392438-08-2
• 化学式: C₃₁H₅₇NO₅Si₂
• 分子量: 579.968
• InChiKey: GGXNZOBBHXSSBA-RIRHMXKASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl 2-[(1S)-1-phenylethyl]iminoacetate 、 (4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pent-2-enyl(tributyl)stannane 在 四氯化锡 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 以68%的产率得到butyl (2S,6S,E)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(2-(trimethylsilylethoxy)methoxy)-2-[(1S)-(1-phenylethyl)amino]hept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  在4-和5- alkoxyalk -2- enylstannanes和1- alkoxycarbonylimines和类似物之间的反应远程立体控制：立体选择性的方法来新颖α氨基酸†往最‡

  摘要：

  由（4 S）-4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷1生成的三氯化烯丙基锡45与由乙醛酸酯制备的亚胺的反应进行的1,5-立体控制水平有利于（4 E）-2， 6-抗-2-（烷基氨基）-6-苄氧基庚-4-烯酸酯49。尽管观察到少量的匹配和错配，但受锡烷的手性控制的立体选择性在亚胺的任何固有立体化学偏见上均占优势。由（4S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷52制得的三氯化烯丙基锡77与具有相反的1,5-立体选择性的1-烷氧基羰基亚胺反应，得到（4 E）-2,6-顺-非对映异构体79。匹配和不匹配的原因更为明显氯化锡（IV）介导的（4 R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷80与手性1-烷氧基羰基亚胺的反应，但有利于（4 E）-2,6- syn -2-烷基-的立体选择性和与非手性亚胺和类似物的反应中观察到芳基硫基-氨基-7-苄氧基-6-甲基庚-4-烯酸酯177

  DOI：

  10.1039/c2ob25097g