1-(2-azidovinyl)-4-chlorobenzene | 89894-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-azidovinyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(2-Azidoethenyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 89894-20-2
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: VETBUXVICPJTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidovinyl)-4-chlorobenzene 在 Ba(BH₂S₃)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2-(4-Chlorophenyl)ethenamine
  参考文献：
  名称：

  A NEW STABLE MODIFIED BOROHYDRIDE REAGENT, EFFICIENT REDUCTION OF DIFFERENT FUNCTIONAL GROUPS WITH SULFURATED BARIUM BOROHYDRIDE [BA(BH₂S₃)₂] IN DRY THF

  摘要：

  Barium and strontium sulfurated borohydrides, Ba(BH2S3)(2),Sr(BH2S3)(2) the two newly introduced modified borohydride agents, are prepared from NaBH2S3 by metathesis reaction with BaCl2 and SrCl2 in good yields. Ba(BH2S3)(2) is more stable and more reactive than Sr(BW2S3)(2) The reducing ability of Ba(BH2S3)(2) for the reduction of aldehydes, ketones, alpha,beta -unsaturared carbonyl compounds, azides, nitro compounds, and cleavage of epoxides in dry THF is described.

  DOI：

  10.1080/10426500008076533
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-azidovinyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵介导的α-叠氮基吲哚酸酯，α-叠氮基-α，β-不饱和酮和β-叠氮基苯乙烯的新型合成

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵介导的叠氮化物加到肉桂酸酯，酸和α，β-不饱和酮中，然后与乙酸钠反应得到α-叠氮基吲哚酸酯，β-叠氮基苯乙烯和α-叠氮基-α，β-不饱和酮，分别以高收成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00350-6

文献信息

• Synthesis of aryl azides and vinyl azides via proline-promoted CuI-catalyzed coupling reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400878b/
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1039/b400878b

  日期：——

  The coupling reaction of aryl halides or vinyl iodide with sodium azide under catalysis of CuI/L-proline works at relatively low temperature to provide aryl azides or vinyl azides in good to excellent yields.

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，芳基卤化物或乙烯基碘化物与叠氮化钠的偶联反应在相对较低的温度下进行，从而以良好或优异的产率提供芳基叠氮化物或乙烯基叠氮化物。
• Thermal and photochemical annulation of vinyl azides to 2-aminoimidazoles
  作者：Lucas Man、Royston C. B. Copley、Anthony L. Handlon

  DOI：10.1039/c9ob01100e

  日期：——

  tandem addition cyclization reaction of vinyl azides and cyanamide has been investigated. These reactions proceeded through either thermal or photochemical activation of vinyl azides and demonstrated wide substrate scope. In the photochemical reaction, blue light (456 nm) alone triggered photolysis of the azide without the addition of a photocatalyst. Possible reaction mechanisms in the context of substrate

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• Simple and facile method for the preparation of vinyl azides
  作者：Vikas N. Telvekar、Balaram S. Takale、Harshal M. Bachhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.097

  日期：2009.9

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