2-((4-methoxybenzyl)(methyl)amino)benzaldehyde | 1262999-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxybenzyl)(methyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl-methylamino]benzaldehyde
• CAS: 1262999-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD16389693
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GJYLNFPMSARCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxybenzyl)(methyl)amino)benzaldehyde 在 potassium fluoride 、 盐酸二甲胺 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  研究[1,5]-氢化物的转变作为硝基-曼尼希环化的途径

  摘要：

  发现了[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应的条件，该条件导致了2,3-二取代的四氢喹啉的合成。通过在HFIP中回流，两种简单的环状胺底物可分别以65％和90％的收率得到非对映体纯的重排产物。一种更通用的方法是使用Gd（OTf）3作为催化剂，并以42：84％的产率成功重排其他环状和无环胺，非对映体比例为75:25至> 95：5，有利于抗非对映异构体（9个实例） 。含硫杂环的两个实例给出的产率较低，分别为9％和25％。吸电子取代基显示出对反应成功具有有害作用。结果表明，[1,5]-氢化物转移硝基-曼尼希反应相对于中间体亚胺离子的稳定性有局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130663
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((4-methoxybenzyl)(methyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钴（II）催化的串联1，5-氢化物转移/环化反应的高对映选择性合成四氢喹啉。

  摘要：

  将由N，N'-二氧化物和Co（BF 4）2 ·6H 2 O制备的手性催化剂用于不对称氢化物转移引发的环化反应中，在温和的反应条件下，以高收率和高对映选择性得到旋光性四氢喹啉。同时，根据产品的绝对配置，提出了可能的工作模型来解释激活和不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/ol1028282

文献信息

• Catalyst-free photodecarbonylation of <i>ortho</i>-amino benzaldehyde
  作者：Jingwei Zhou、Lamei Li、Songping Wang、Ming Yan、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d0gc01256d

  日期：——

  strategy, we broke this consensus and discovered a catalyst-free photodecarbonylation of the aldehyde group. It revealed that decarbonylation can be easily achieved with visible light irradiation by introducing a tertiary amine into the ortho-position of the aldehyde group. A diverse array of tertiary amines is tolerated by our photodecarbonylation under mild conditions. Furthermore, the (QM) computations

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。
• Sigmatropic [1,5] Carbon Shift of Transient C3 Ammonium Enolates
  作者：Garrit Wicker、Rundong Zhou、Roland Schoch、Jan Paradies

  DOI：10.1002/anie.202204378

  日期：2022.8

  The discovery of a new [1,5] sigmatropic rearrangement is described. With the aid of a borane-based Lewis acid, the transiently generated C3 ammonium enolates undergo a sigmatropic [1,5] shift of benzylic, allylic and propargylic groups to provide access to trans-configured tetrahydroquinoline-4-ones with diastereoselectivity of >99 : 1. The reaction is investigated in kinetic, mechanistic and computational

  描述了一种新的 [1,5] σ 重排的发现。在基于硼烷的路易斯酸的帮助下，瞬时生成的 C3 烯醇化铵经历了苄基、烯丙基和炔丙基基团的 σ[1,5] 位移，从而获得反式构型的四氢喹啉-4-酮，其非对映选择性为 >99 ： 1. 通过动力学、机理和计算实验研究该反应。
• Expeditious Synthesis of Multisubstituted Quinolinone Derivatives Based on Ring Recombination Strategy
  作者：Kazuma Yokoo、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04224

  日期：2020.1.3

  We achieved a concise construction of 3-substituted quinolinone derivatives based on a ring recombination strategy. In this process, seven transformations involving two types of cyclization proceeded in one pot to afford various quinolinone derivatives in good to excellent chemical yields (up to 98%).