2-(methylsulfonyl)-3-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline | 1069130-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-3-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-methylsulfonyl-3-phenyl-1H-isoquinoline
• CAS: 1069130-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: IXLYHOYXTGCJLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(phenylethynyl)benzyl)methanesulfonamide 在 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到2-(methylsulfonyl)-3-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  金（I）-催化氢化胺化作为合成取代氢异喹啉的一般方法：乙醇显着加速

  摘要：

  1,2-二氢异喹啉和 1-亚烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉通过阳离子金 (I) 络合物催化的相应炔基氨基甲酸酯的加氢胺化的构建已被证明。在 EtOH 存在下，反应在室温下顺利进行，催化剂负载量较低（1-3 mol%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077879

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions Initiated by Hydroamination of Alkynyl Carbamates: Application to the Synthesis of Nitidine
  作者：Taro Enomoto、Anne-Lise Girard、Yoshizumi Yasui、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo901906b

  日期：2009.12.4

  convenient and direct synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines, the gold(I)-catalyzed intramolecular hydroamination of (2-alkynyl)benzyl carbamates has been developed. The reaction with cationic gold(I) complex [AuCl(PPh3)/AgNTf2] proceeded at room temperature, giving the desired 6-endo adducts. The addition of alcohol efficiently promoted the reaction, and the amount of the catalyst could be reduced to

  为了方便，直接地合成1,2-二氢异喹啉，已经开发了金（I）催化的（2-炔基）苄基氨基甲酸酯的分子内氢化胺化反应。与阳离子金（I）配合物[AuCl（PPh 3）/ AgNTf 2 ]的反应在室温下进行，得到所需的6-内加合物。醇的添加有效地促进了反应，并且催化剂的量可以减少至1mol％。然而，带有缺电子的芳基或烷基的炔烃主要产生5- exo加合物。在这种情况下，请使用大块金催化剂AuCl [（o -biPh）（t Bu）2 P] Cl / AgNTf 2改善了区域选择性，使6-内酰胺加合物具有更好的收率。此外，带有乙缩醛或烯酮的氨基甲酸炔基酯的加氢胺化反应已成功地通过单一催化剂介导的串联环化反应（包括缩合反应或迈克尔加成所得的氨基甲酸酯）进行了简明的四环杂环（如亚硝胺）的合成。