2-isocyano-3,3-diphenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 84977-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-3,3-diphenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-isocyano-3,3-diphenyl-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 84977-90-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: NIXURLSKQQPHPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenylbut-3-en-1-one oxime 、 2-isocyano-3,3-diphenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(1-((4,4-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-4-phenylisoquinolin-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的亚氨基氧基参与的乙烯基异氰酸酯的级联环化 合成异恶唑啉官能化的异喹啉†

  摘要：

  为异恶唑啉官能化的异喹啉的合成中的方便微波辅助方法经由所述Ñ -Bu 4 NI（TBAI）与β乙烯基异氰化物的催化自由基级联环化，γ不饱和酮肟进行了说明。此处介绍的方法可实现较宽的基板范围，并具有良好的良率。提出了一种自由基机理，并由分子间竞争动力学同位素效应（KIE）实验和自由基俘获实验提供了支持。

  DOI：

  10.1039/c8ob01229f
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-oxo-1,1-diphenyl-3-piperidin-1-ylprop-1-en-2-yl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-isocyano-3,3-diphenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入合成异喹啉。

  摘要：

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c4cc01122h

文献信息

• Metal-Free Radical Cyclization of Vinyl Isocyanides with Alkanes: Synthesis of 1-Alkylisoquinolines
  作者：Liming Shao、Dengqi Xue、Yijie Xue、Haihua Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1610661

  日期：2019.2

  radical inhibition studies. A metal-free radical cyclization reaction of vinyl isocyanides with alkanes is developed, allowing convenient access to a diverse range of potentially valuable 1-alkylisoquinolines. The methodology is simple and efficient, demonstrating excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A mechanism involving a radical process is supported by kinetic isotope effect

  摘要 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。 已开发出乙烯基异氰化物与烷烃的金属自由基环化反应，可方便地获得各种潜在有价值的1-烷基异喹啉。该方法简单有效，证明了出色的官能团耐受性和广泛的底物范围。动力学同位素效应和自由基抑制研究支持了涉及自由基过程的机制。
• Visible-Light-Induced Cascade Reaction of Isocyanides and <i>N</i>-Arylacrylamides with Diphenylphosphine Oxide via Radical C–P and C–C Bond Formation
  作者：Chun-Xiao Li、De-Shuang Tu、Rui Yao、Hong Yan、Chang-Sheng Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02413

  日期：2016.10.7

  An effective photoredox-mediated tandem phosphorylation/cyclization reaction of diphenylphosphine oxide with three types of radical acceptors leads to P(O)Ph2-containing phenanthridines, isoquinolines, and indolin-2-ones by formation of both C–P and C–C bonds. [Ir(ppy)2(dtbpy)]PF6 (1 mol %) was used as the catalyst, CsF or Cs2CO3 as the base, and K2S2O8 as the oxidant. A series of functional groups

  有效的光氧化还原介导的二苯基氧化膦与三种类型的自由基受体的串联磷酸化/环化反应可通过形成C–P和C–C形成含P（O）Ph 2的菲啶，异喹啉和吲哚-2-酮债券。使用[Ir（ppy）2（dtbpy）] PF 6（1 mol％）作为催化剂，使用CsF或Cs 2 CO 3作为碱，使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂。在室温下可以耐受一系列官能团。产生了中等至良好的产量。
• Mn(<scp>ii</scp>)/O₂-promoted oxidative annulation of vinyl isocyanides with boronic acids: synthesis of multi-substituted isoquinolines
  作者：Hao Wang、Yang Yu、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1039/c4cc06427e

  日期：——

  An efficient manganese(II)/O2-promoted oxidative radical cascade reaction was developed for the modular synthesis of multi-substituted isoquinolines from easily accessible vinyl isocyanides and boronic acids.

  开发了一种有效的锰（II）/ O2促进的氧化自由基级联反应，用于从易于获得的乙烯基异氰酸酯和硼酸进行模块化合成多取代的异喹啉。
• Iron-catalyzed radical cascade cyclization of oxime esters with isocyanides: synthesis of 1-cyanoalkyl isoquinolines and 6-cyanoalkyl phenanthridines
  作者：Dengqi Xue、Rongqi Liu、Denggao Zhang、Ning Li、Yijie Xue、Qianwei Ge、Liming Shao

  DOI：10.1039/d1ob01556g

  日期：——

  An iron-catalyzed radical cascade cyclization of oxime esters with isocyanides for the synthesis of 1-cyanoalkyl isoquinolines and 6-cyanoalkyl phenanthridines has been developed. This demonstrates excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A diverse range of potentially valuable 1-cyanoalkyl isoquinolines and 6-cyanoalkyl phenanthridines were obtained in moderate to good yields

  已经开发了用于合成 1-氰基烷基异喹啉和 6-氰基烷基菲啶的肟酯与异氰化物的铁催化自由基级联环化。这证明了优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。以中等至良好的收率获得了多种具有潜在价值的 1-氰基烷基异喹啉和 6-氰基烷基菲啶。
• Regiospecific Synthesis of 1-Trifluoromethylisoquinolines Enabled by Photoredox Somophilic Vinyl Isocyanide Insertion
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Heng Jiang、Ruzhi Wang、Jing Ma、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400504

  日期：2014.9.15

  A strategy has been developed for the regiospecific synthesis of 1‐trifluoromethylisoquinoline derivatives. This strategy is enabled by a photoredox vinyl isocyanide insertion with the help of Umemoto’s reagent. The methodology presented here provides an access to highly fuctionalized 1‐trifluoromethylisoquinolines regiospecifically under mild conditions in good‐to‐excellent chemical yields. A detailed

  已经开发出一种策略用于1-三氟甲基异喹啉衍生物的区域特异性合成。通过在梅本试剂的帮助下插入光氧化还原乙烯基异氰酸酯，可以实现此策略。此处介绍的方法提供了在温和条件下以良好至优异的化学收率在区域特异性地访问高度官能化的1-三氟甲基异喹啉的方法。提出了一种详细的机制，并通过实验和理论计算予以支持。