2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-1-aci-nitro-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1078710-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-1-aci-nitro-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1078710-30-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: SYFRMBIHXBBAQA-NNLOLUDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-1-aci-nitro-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3,4-trimethylimidazolidin-2-one 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到((1Z,2E)-3-allyl-5-methoxy-2-(((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)imino)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)azinic acid
  参考文献：
  名称：

  手性硝基亚胺和硝基腙二价阴离子的立体选择性烷基化。对映体富集的 3-取代 1-硝基环己烯的合成。

  摘要：

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。

  DOI：

  10.1021/jo801790r
• 作为产物：
  描述：

  potassium (5-methoxy-2-oxo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)azinate 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.8 mg的产率得到2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-1-aci-nitro-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性硝基亚胺和硝基腙二价阴离子的立体选择性烷基化。对映体富集的 3-取代 1-硝基环己烯的合成。

  摘要：

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。

  DOI：

  10.1021/jo801790r