(1'S,2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1'hydroxyethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one | 132585-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (1'S,2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1'hydroxyethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 132585-75-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: PBHZXNGHIFVDAV-MKPLZMMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1'hydroxyethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-(1-methylethyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  从普通中间体立体选择性合成吡咯里西啶生物碱的 (-)-草根酸和 (+)-Viridifloric Acid, Necic Acid 组分

  摘要：

  (2S,5R)-5-乙酰基-2-(叔丁基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (5) 中的侧链酮基的非对映选择性还原 (i-Bu)乙醚中的 2AlH 得到 (1'S,2S,5R)-2-(t-丁基)-5-(1'-羟乙基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (6)，同时还原5 与 LiBH(s-Bu)3 在乙醚中主要得到 (1'R)-异构体 7。(-)-草根酸 (1) 和 (+)-绿花酸 (2) 分别在 6 和 7 水解后合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3707
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-acetyl-2-(t-butyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one 在 L-Selectride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1'S,2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1'hydroxyethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one 、 (1'R,2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1'hydroxyethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  从普通中间体立体选择性合成吡咯里西啶生物碱的 (-)-草根酸和 (+)-Viridifloric Acid, Necic Acid 组分

  摘要：

  (2S,5R)-5-乙酰基-2-(叔丁基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (5) 中的侧链酮基的非对映选择性还原 (i-Bu)乙醚中的 2AlH 得到 (1'S,2S,5R)-2-(t-丁基)-5-(1'-羟乙基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (6)，同时还原5 与 LiBH(s-Bu)3 在乙醚中主要得到 (1'R)-异构体 7。(-)-草根酸 (1) 和 (+)-绿花酸 (2) 分别在 6 和 7 水解后合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3707

文献信息

• An efficient enantioselective synthesis of indicine N-oxide, an antitumor pyrrolizidine alkaloid
  作者：Takeshi Ogawa、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80345-8

  日期：——

  Indicine N-oxide (1), a pyrrolizidine alkaloid potentially useful for an anticancer drug was synthesized in the natural form through regioselective coupling of (+)-retronecine (2) and the protected necic acids 16a and 16b, the latter being efficiently prepared from the optically pure lactone 5.

  通过（+）-retronecine（2）与受保护的神经酸16a和16b的区域选择性偶联，以天然形式合成了N-氧化物（1），一种潜在可用于抗癌药物的吡咯烷核苷生物碱，后者可以通过高效地制备光学纯的内酯5。
• An efficient enantioselective synthesis of (+)-indicine -oxide, an antitumor pyrrolizidine alkaloid
  作者：Haruki Niwa、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80561-x

  日期：1989.1

  An antitumor pyrrolizidine alkaloid, (+)-indicine -oxide (1) has been synthesized enantioselectively in five steps starting with a lactone 4.

  从内酯4开始，在五个步骤中对映选择性地合成了抗肿瘤吡咯烷核生物碱（（+）-indicine-oxide （1））。