3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride | 42381-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoatehydrochloride；methyl 2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 42381-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄*ClH
• 分子量: 275.732
• InChiKey: ZAKAXTBGALLXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride 在 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 cis-2,3-dimethoxy-9-methylene-6,8,9,13b-tetrahydro-5H-isoquino[1,2-a]isoquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pictet–Spengler/Palladium Catalyzed Allenylation and Carbonylation Processes

  摘要：

  The tactical combination of the Pictet-Spengler reaction with Pd catalyzed reactions with allene and with carbon monoxide provides rapid access to a range of tetrahydro-beta-carboline and tetrahydroisoquinoline derivatives via intramolecular trapping of intermediate pi-allyl- and acyl-palladium(II) complexes by the indolic or secondary amino moieties generating fused azepine and delta-lactam derivatives. Chiral tryptophan examples are also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00628-1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸及其衍生物：具有细胞活性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的新型抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.080

文献信息

• Visible-Light-Induced Deaminative Thioesterification of Amino Acid Derived Katritzky Salts via Electron Donor–Acceptor Complex Formation
  作者：Mingcheng Yang、Tianpeng Cao、Tianxiao Xu、Saihu Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03284

  日期：2019.11.1

  derivatives under mild conditions. This photoredox catalyst-free generation of alkyl radicals via C–N bond cleavage is enabled by the formation of an electron-donor–acceptor (EDA) complex between the Katritzky salt and thiobenzoic acid anion, which represents a new entry for EDA complex chemistry.

  已经开发了可见光介导的氨基酸衍生的卡特里茨基盐与硫代苯甲酸的脱氨基脱硫硫酯化反应，这为在温和条件下合成α-巯基酸衍生物提供了一种新颖的合成方法。通过在Katritzky盐和硫代苯甲酸阴离子之间形成电子给体-受体（EDA）络合物，可以通过C–N键断裂而无光氧化还原催化剂的烷基自由基生成，这代表了EDA络合物化学的一个新的进入。
• Derivatives of 8-epiblechnic Acid and their Effects on Down-Regulation of Endothelin (ETA) receptor mRNA
  申请人：Chan Hardy

  公开号：US20100048618A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present application discloses derivatives of 8-epiblechnic acid and use thereof in treating a disease related to endothelin receptor A or endothelin-1 (ET-1) over-expression, such as hypertension, cancer, atherosclerosis, and myocardial infarction.

  本申请公开了8-epiblechnic酸的衍生物及其在治疗与内皮素受体A或内皮素-1（ET-1）过度表达相关的疾病中的应用，例如高血压，癌症，动脉粥样硬化和心肌梗死。
• Synthesis and spectroscopic investigation of substituted piperazine-2,5-dione derivatives
  作者：Craig D. Stewart、Nicholas G. White、Russell A. Barrow、Tristan A. Reekie

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133838

  日期：2024.3

  methods for accessing substituted piperazine-2,5-diones involve cyclising dipeptides or building from the already established core. Utilising the latter method, we have developed procedures to condense a variety of methoxylated benzaldehydes to exclusively form ()-(benzylidene)piperazine-2,5-diones . This method can easily be utilised to form both homo- and heterodimeric substituted piperazine-2,5-diones

  哌嗪-2,5-二酮部分是用于功能化以产生生物活性分子的有用支架。获得取代的哌嗪-2,5-二酮的合成方法涉及环化二肽或从已经建立的核心构建。利用后一种方法，我们开发了将各种甲氧基化苯甲醛缩合以专门形成()-(亚苄基)哌嗪-2,5-二酮的程序。该方法可以很容易地用于形成同二聚体和异二聚体取代的哌嗪-2,5-二酮。将这些化合物进行氢化得到两种异构体。我们详细介绍了简单的核磁共振分析，可以识别 或 异构体。这些分析与 X 射线晶体学相结合表明，在所用的氢化条件下，异构体形成为主要产物。合成方法与光谱分析相结合，为我们提供了对 2,5-哌嗪二酮性质的宝贵了解。
• Sequential 1,3-Dipolar Cycloaddition-Pictet–Spengler Reactions. A Versatile Tactical Combination
  作者：H.Ali Dondas、Jasothara Duraisingham、Ronald Grigg、William S MacLachlan、David T MacPherson、Mark Thornton-Pett、Visuvanathar Sridharan、Selvaratnam Suganthan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00320-3

  日期：2000.6

  The combination of thermal or Ag(I) catalysed imine-->azomethine ylide-->cycloaddition cascades with a subsequent Pictet-Spengler reaction allows the assembly of polyfunctional N-heterocycles, via formation of 4 bonds and 2 rings, in good yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8080582B2
  申请人：——

  公开号：US8080582B2

  公开（公告）日：2011-12-20