2'-Acetylamino-3'-cyano-6'-(2-hydroxy-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[3,4']bipyridinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 406212-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2'-Acetylamino-3'-cyano-6'-(2-hydroxy-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[3,4']bipyridinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-[2-acetamido-3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)pyridin-4-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 406212-70-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₄
• 分子量: 436.511
• InChiKey: PCPUZNXPIPVGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Acetylamino-3'-cyano-6'-(2-hydroxy-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[3,4']bipyridinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N-[3'-Cyano-6'-(2-hydroxy-phenyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-[3,4']bipyridinyl-2'-yl]-acetamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型IKK-β抑制剂的合成与构效关系。第2部分：提高体外活性。

  摘要：

  合成了一系列的2-氨基-3-氰基-4-烷基-6-（2-羟基苯基）吡啶衍生物，并将其评估为IkappaB激酶β（IKK-β）抑制剂。氨基吡啶基团取代核心吡啶环上4位的芳香族基团导致激酶酶和细胞效能的显着增加，并提供了具有低于100 nM的IC（50）值的强效IKK-β抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.040
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-哌啶-3-甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2'-Acetylamino-3'-cyano-6'-(2-hydroxy-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[3,4']bipyridinyl-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型IKK-β抑制剂的合成与构效关系。第2部分：提高体外活性。

  摘要：

  合成了一系列的2-氨基-3-氰基-4-烷基-6-（2-羟基苯基）吡啶衍生物，并将其评估为IkappaB激酶β（IKK-β）抑制剂。氨基吡啶基团取代核心吡啶环上4位的芳香族基团导致激酶酶和细胞效能的显着增加，并提供了具有低于100 nM的IC（50）值的强效IKK-β抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.040