2,2-dibromo-1-methylcyclopropylmethyl butyrate | 219478-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-methylcyclopropylmethyl butyrate
• 英文别名: (2,2-Dibromo-1-methylcyclopropyl)methyl butanoate
• CAS: 219478-96-3
• 化学式: C₉H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 314.017
• InChiKey: NTVLPMXRBJIVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-methylcyclopropylmethyl butyrate 在 ruthenium trichloride 、 甲基锂 、 过碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromo-2-butyryl-1-methylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Trapping of Esters by 1-Lithio-1-bromocyclopropanes

  摘要：

  Reaction of 2-acyloxymethyl-1,1-dibromocyclopropanes with methyllithium at -90 degrees C leads to selective bromine-lithium exchange and intramolecular cyclisation to give a 1-bromo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00385-9
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 (2,2-二溴-1-甲基环丙基)甲醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2,2-dibromo-1-methylcyclopropylmethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Trapping of Esters by 1-Lithio-1-bromocyclopropanes

  摘要：

  Reaction of 2-acyloxymethyl-1,1-dibromocyclopropanes with methyllithium at -90 degrees C leads to selective bromine-lithium exchange and intramolecular cyclisation to give a 1-bromo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00385-9

文献信息

• Intramolecular trapping of esters and amides by 1-lithio-1-bromocyclopropanes
  作者：Mark S. Baird、Florian A.M. Huber、Viacheslav V. Tverezovzky、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01999-6

  日期：1998.12

  Reaction of 2-acyloxymethyl or 2-acylaminomethyl-1, 1-dibromocycloprapanes with methyllithium at -90 degrees C leads to selective bromine-lithium exchange and intramolecular cyclisation to give a 1-bromo-3-oxa- or 1-broma-3-oxa-bicyclo[3. 1.0]hexan-2-ol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.