(3R,4R,1'S)-(-)-Methyl 3-(1'-acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-aminocyclopent-1-en-1-carboxylate hydrochloride | 229614-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,1'S)-(-)-Methyl 3-(1'-acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-aminocyclopent-1-en-1-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: methyl (3R,4R)-3-[(1S)-1-acetamido-2-ethylbutyl]-4-aminocyclopentene-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 229614-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 318.844
• InChiKey: ZPFSYGUKYXJXQI-NNNATCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,1'S)-(-)-Methyl 3-(1'-acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-aminocyclopent-1-en-1-carboxylate hydrochloride 、 1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.9 g (60%)的产率得到(3R,4R,1'S)-(-)-Methyl 3-(1'-Acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-[(tert-butoxycarbonylamino-tert-butoxycarbonylimino)methyl]aminocyclopent-1-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclopentane and cyclopentene compounds useful as neuraminidase inhibitors

  摘要：

  化合物I至III，其中U为CH、O或S；Z为单取代或双取代碳；R为（CH2）nCO2H，（CH2）nSO3H，（CH2）nPO3H2，（CH2）nNO2，CH（SCH3）3，酯类；R1为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基；RR1为O；n为0-4；R2，R3为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，卤代烷基；R4为（CH2）nOH，（CH2）nNH2，取代烷基，作为神经氨酸酶抑制剂进行制备。因此，制备了（1R，3R，4R，1′S）-（-）-（1′-乙酰氨基-2′-乙基）丁基-4-（氨基亚氨基）甲基氨基环戊烷-1-羧酸，并在体外作为神经氨酸酶抑制剂进行了测试（IC50<1.mu.M）。

  公开号：

  US06562861B1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-甲基(1S,2S,3R,4R)-3-[(1S)-1-(乙酰氨基)-2-乙基丁基]-4-氨基-2-羟基环戊烷羧酸盐酸盐 生成 (3R,4R,1'S)-(-)-Methyl-3-(1'-Acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-tert-butoxycarbonylamino-cyclopent-1-en-1-carboxylate 、 (3R,4R,1'S)-(-)-Methyl 3-(1'-acetylamino-2'-ethyl)butyl-4-aminocyclopent-1-en-1-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclopentane and cyclopentene compounds useful as neuraminidase inhibitors

  摘要：

  化合物I至III，其中U为CH、O或S；Z为单取代或双取代碳；R为（CH2）nCO2H，（CH2）nSO3H，（CH2）nPO3H2，（CH2）nNO2，CH（SCH3）3，酯类；R1为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基；RR1为O；n为0-4；R2，R3为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，卤代烷基；R4为（CH2）nOH，（CH2）nNH2，取代烷基，作为神经氨酸酶抑制剂进行制备。因此，制备了（1R，3R，4R，1′S）-（-）-（1′-乙酰氨基-2′-乙基）丁基-4-（氨基亚氨基）甲基氨基环戊烷-1-羧酸，并在体外作为神经氨酸酶抑制剂进行了测试（IC50<1.mu.M）。

  公开号：

  US06562861B1