4-benzyl-3-methoxazolidine-2,5-dione | 180597-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3-methoxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: 4-benzyl-3-methyl-oxazolidine-2,5-dione；4-Benzyl-3-methyl-oxazolidin-2,5-dion；4-Benzyl-3-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 180597-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YIPRHOUIHZFJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-methoxazolidine-2,5-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.46h， 生成 Tfa-L-NMe-Phe-NHi-Pr
  参考文献：
  名称：

  Hosten, N.; Antenuis, M.J.O, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 1, p. 48 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-N-甲基-L-苯丙氨酸甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-benzyl-3-methoxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙酸酐的N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸的Dakin-West反应。

  摘要：

  在吡啶存在下，N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸（1a-j）与三氟乙酸酐的Dakin-West反应得到α-酰胺基三氟甲基酮（2a-j），其中可能的中间体是介离子的1 ，3-恶唑-5-油酸酯（munchnones）。用NaBH4进行2a-f的非对映选择性还原得到了苏氨基氨基醇（5a-f），这可以用Felkin-Anh模型来解释。通过以高收率将5a-f转化为反式-5-三氟甲基-2-恶唑烷酮（6a-f）证实了这一点。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.114

文献信息

• An anomalous Dakin–West reaction of N-carbamate substituted prolines and trifluoroacetic anhydride
  作者：Masami Kawase、Michitaka Hirabayashi、Hiromi Koiwai、Katsumi Yamamoto、Hiroshi Miyamae

  DOI：10.1039/a708294k

  日期：——

  A novel transformation of N-alkoxycarbonylprolines 1 to 4-trifluoroacetyl-2,3-dihydropyrroles 2 was efficiently realized by utilizing trifluoroacetic anhydride, in which probable intermediates were mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates B.

  一种新颖的N-烷氧基羧基脯氨酸1转化为4-三氟乙酰基-2,3-二氢吡咯2的反应有效地通过利用三氟乙酸酐实现，其中可能的中间体为梅索离子1,3-噁唑鎓-5-醇酸盐B。
• Hanby et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3009,3011
  作者：Hanby et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hosten, N.; Antenuis, M.J.O, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 1, p. 48 - 50
  作者：Hosten, N.、Antenuis, M.J.O

  DOI：——

  日期：——
• The Dakin-West Reaction of N-Alkoxycarbonyl-N-alkyl-.ALPHA.-amino Acids Employing Trifluoroacetic Anhydride.
  作者：Masami KAWASE、Michitaka HIRABAYASHI、Hiroko KUMAKURA、Setsuo SAITO、Katsumi YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.114

  日期：——

  Dakin-West reaction of N-alkoxycarbonyl-N-alkyl-alpha-amino acids (1a-j) with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine gave alpha-amido trifluoromethyl ketones (2a-j), in which probable intermediates were mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates (munchnones). The diastereoselective reduction of 2a-f with NaBH4 gave the threo-aminoalcohols (5a-f), which may be explained by the Felkin-Anh model. This was

  在吡啶存在下，N-烷氧基羰基-N-烷基-α-氨基酸（1a-j）与三氟乙酸酐的Dakin-West反应得到α-酰胺基三氟甲基酮（2a-j），其中可能的中间体是介离子的1 ，3-恶唑-5-油酸酯（munchnones）。用NaBH4进行2a-f的非对映选择性还原得到了苏氨基氨基醇（5a-f），这可以用Felkin-Anh模型来解释。通过以高收率将5a-f转化为反式-5-三氟甲基-2-恶唑烷酮（6a-f）证实了这一点。