2-Butyl-1,3-dimethyl-5-(oxiran-2-ylmethyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione | 261164-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Butyl-1,3-dimethyl-5-(oxiran-2-ylmethyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 261164-75-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: OGBJKVPZZYRYGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 2-Butyl-1,3-dimethyl-5-(oxiran-2-ylmethyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-Butyl-5-[2-hydroxy-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,3-dimethylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Malinka; Sieklucka-Dziuba; Rajtar, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 1, p. 9 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxyimide 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Butyl-1,3-dimethyl-5-(oxiran-2-ylmethyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  4,6-二甲基-5-芳基/烷基-2-[2-羟基-3-(4-取代-1-哌嗪基)丙基]吡咯并[3,4-的设计、合成、生物学评价和分子对接研究c]吡咯-1,3(2H,5H)-二酮作为具有 COX 和 LOX 双重抑制作用的抗炎剂

  摘要：

  在本研究中，我们表征了新设计和合成的一系列 15 种吡咯并[3,4-c]化合物 2-[2-羟基-3-(4-取代-1-哌嗪基)丙基]衍生物的生物活性吡咯3a-3o。这些化合物在 C2H5OH 中与仲胺一起获得了吡咯并[3,4-c]吡咯支架 2a-2c 的高产率。通过1H-NMR、13C-NMR、FT-IR和MS对化合物的化学结构进行了表征。通过比色抑制剂筛选试验，研究了所有新化合物抑制三种酶（即 COX-1、COX-2 和 LOX）活性的效力。为了分析配体与环加氧酶/脂加氧酶之间相互作用的结构基础，实验数据得到了分子对接模拟结果的支持。

  DOI：

  10.3390/ph16060804

文献信息

• Malinka; Sieklucka-Dziuba; Rajtar, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 1, p. 9 - 16
  作者：Malinka、Sieklucka-Dziuba、Rajtar、Rejdak、Rejdak、Kleinrok

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Study of 4,6-Dimethyl-5-aryl/alkyl-2-[2-hydroxy-3-(4-substituted-1-piperazinyl)propyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,5H)-diones as Anti-Inflammatory Agents with Dual Inhibition of COX and LOX
  作者：Aleksandra Redzicka、Benita Wiatrak、Izabela Jęśkowiak-Kossakowska、Andrzej Kochel、Remigiusz Płaczek、Żaneta Czyżnikowska

  DOI：10.3390/ph16060804

  日期：——

  In the present study, we characterize the biological activity of a newly designed and synthesized series of 15 compounds 2-[2-hydroxy-3-(4-substituted-1-piperazinyl)propyl] derivatives of pyrrolo[3,4-c]pyrrole 3a–3o. The compounds were obtained with good yields of pyrrolo[3,4-c]pyrrole scaffold 2a–2c with secondary amines in C2H5OH. The chemical structures of the compounds were characterized by 1H-NMR

  在本研究中，我们表征了新设计和合成的一系列 15 种吡咯并[3,4-c]化合物 2-[2-羟基-3-(4-取代-1-哌嗪基)丙基]衍生物的生物活性吡咯3a-3o。这些化合物在 C2H5OH 中与仲胺一起获得了吡咯并[3,4-c]吡咯支架 2a-2c 的高产率。通过1H-NMR、13C-NMR、FT-IR和MS对化合物的化学结构进行了表征。通过比色抑制剂筛选试验，研究了所有新化合物抑制三种酶（即 COX-1、COX-2 和 LOX）活性的效力。为了分析配体与环加氧酶/脂加氧酶之间相互作用的结构基础，实验数据得到了分子对接模拟结果的支持。