N-benzyl-N-tert-butyl-2-oxopropionamide | 573975-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-tert-butyl-2-oxopropionamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(tert-butyl)-2-oxopropanamide；N-benzyl-N-tert-butyl-2-oxopropanamide
• CAS: 573975-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: OEUHGRNPDQLEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-tert-butyl-2-oxopropionamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyl-N-(tert-butyl)-2-diazopropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用Ru（II）-Pheox催化剂将区域和对映选择性分子内酰胺碳插入一级CH键

  摘要：

  我们已经建立了一种通过分子内酰胺卡宾插入C–H键来对叔丁基进行高度区域和对映选择性官能化的方法，可得到ee值为91％的γ-内酰胺，收率高达99％。该反应使用钌（II）苯基恶唑啉（Ru（II）-Pheox）配合物。在存在1的情况下，与二级C–H，苄基二级C–H，叔C–H或sp 2 C–H键相比，催化的分子内碳烯转移至第一C–H键的反应迅速且选择性地进行。 mol％Ru（II）-Pheox催化剂。这是催化类胡萝卜素插入未活化的叔丁基基团并在类胡萝卜素碳上进行对映体控制的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03044
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-N-tert-butyl-2-oxopropionamide
  参考文献：
  名称：

  使用Ru（II）-Pheox催化剂将区域和对映选择性分子内酰胺碳插入一级CH键

  摘要：

  我们已经建立了一种通过分子内酰胺卡宾插入C–H键来对叔丁基进行高度区域和对映选择性官能化的方法，可得到ee值为91％的γ-内酰胺，收率高达99％。该反应使用钌（II）苯基恶唑啉（Ru（II）-Pheox）配合物。在存在1的情况下，与二级C–H，苄基二级C–H，叔C–H或sp 2 C–H键相比，催化的分子内碳烯转移至第一C–H键的反应迅速且选择性地进行。 mol％Ru（II）-Pheox催化剂。这是催化类胡萝卜素插入未活化的叔丁基基团并在类胡萝卜素碳上进行对映体控制的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03044

文献信息

• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Intramolecular Carbenoid C−H Insertion. Stereoselective Synthesis of Cis-Disubstituted Oxygen and Nitrogen Heterocycles
  作者：Wai-Hung Cheung、Shi-Long Zheng、Wing-Yiu Yu、Guo-Chuan Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol034806q

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A ruthenium porphyrin-catalyzed stereoselective intramolecular carbenoid C[bond]H insertion is described. Using [Ru(II)(TTP)(CO)] as catalyst, aryl tosylhydrazones are converted to 2,3-dihydrobenzofurans, 2,3-dihydroindoles, and beta-lactams in good yields and remarkable cis selectivity (up to 99%). Enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans is also achieved with [Ru(II)(D(4)-Por*)(CO)]

  [反应：见正文]描述了钌卟啉催化的立体选择性分子内类胡萝卜素C H键插入。使用[Ru（II）（TTP）（CO）]作为催化剂，芳基甲苯磺酰hydr以良好的收率和显着的顺式选择性（高达99％）转化为2,3-二氢苯并呋喃，2,3-二氢吲哚和β-内酰胺。 。以[Ru（II）（D（4）-Por *）（CO）]为催化剂也可完成2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成，且ee最高可达96％。
• Intramolecular Buchner Reaction: Experimental and Theoretical Comparison of the Effect of the Carbene Substituent on the Chemoselectivity
  作者：Bich Tuyen Phung、Amira Medini、Pascale Maldivi、Jean‐François Poisson、Bernard Bessières、Benjamin Darses

  DOI：10.1002/adsc.202400527

  日期：2024.10.25

  catalyzed Buchner reaction (Scheme 1a).6 However the ability of carbenes to undergo insertion in various C−H bonds or addition to isolated alkenes increases the difficulty to selectively target a weakly reactive aromatic unsaturation within the typical complex hydrocarbon skeletons. In this regard, the intramolecular Buchner reaction is more suited to limit the undesired carbene insertions, usually by limiting

  介绍 除了经典的氧化和还原脱芳烃反应外，1 布赫纳反应代表了一种原始的中性膨胀方法，用于破坏苯基环的芳香性。卡宾物种的巨大反应性允许它，这些原本反应性较差的 C=C 键发生不寻常的环丙烷化。然后，生成的双环去甲酰胺与通常更稳定的环庚三烯处于平衡状态。2 值得注意的是，布赫纳反应导致了全合成中的一些应用，3 排除了它被视为简单化学怪胎的可能性。然而，这种有趣但有用的转换经常缺乏选择性。事实上，1885 年首次报道，4 重氮乙酸乙酯在苯中的热分解由于 1,5-氢位移而产生区域异构化合物的混合物。1970 年，Linstrumelle 和 Julia 的开创性工作展示了铜作为促进 Buchner 反应的高效催化剂的第一个例子。5 十年后，发现铑配合物可以在低得多的温度下进行相同的转化，从而更有选择性地递送产物，这重新引起了人们对催化布赫纳反应的兴趣（方案 1a）。6 然而，卡宾插入各种 C-H