2-{(2S,3S)-2-{(E)-2-[2-(4-Nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-vinyl}-3-[(S)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-malonic acid bis-(4-nitro-benzyl) ester | 65750-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-{(2S,3S)-2-{(E)-2-[2-(4-Nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-vinyl}-3-[(S)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-malonic acid bis-(4-nitro-benzyl) ester
• CAS: 65750-53-0
• 化学式: C₄₂H₃₈N₆O₁₈S
• 分子量: 946.859
• InChiKey: RHDZKWCBZDCBKE-GTSAFDOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  319.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2S,3S)-2-{(E)-2-[2-(4-Nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-vinyl}-3-[(S)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-malonic acid bis-(4-nitro-benzyl) ester 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-Eth-(Z)-ylidene-3-[2-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-3-ene-2,2-dicarboxylic acid bis-(4-nitro-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis. 3. Total synthesis of (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-8-epithienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a044
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸双(4-硝基苯甲基)酯 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 10.66h， 生成 2-{(2S,3S)-2-{(E)-2-[2-(4-Nitro-benzyloxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-vinyl}-3-[(S)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-malonic acid bis-(4-nitro-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis. 3. Total synthesis of (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-8-epithienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a044