3,9-dicyano-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene | 1261152-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,9-dicyano-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene
• 英文别名: Tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2(7),3,5,12,14-hexaene-5,13-dicarbonitrile
• CAS: 1261152-83-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: HVIXWIFDNRKZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis(bromomethyl)-4,4'-dimethoxy-1,1'-biphenyl 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基氯化锡 、 四丁基溴化铵 、 三溴化硼 、 一水合肼 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,9-dicyano-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  n型棒中的构象控制电子离域：双氰基环烷的合成，结构以及光学，电化学和光谱电化学性质

  摘要：

  一系列dicyanobiphenylcyclophanes的1 - 6与各种π-主链构象和特性的n型半导体特性的呈现。研究了它们的合成，光学，结构，电化学，光谱电化学和堆积特性。所有n型棒的X射线晶体结构都可以使结构特征与物理性质进行系统的关联。另外，这些结果得到了基于密度泛函理论的量子力学计算的支持。对于所有n型杆，观察到两步还原过程，其中第一步是可逆的。还原处理之间的潜在间隙线性依赖于COS 2的扭转角的值φ在π系统之间。类似地，光学吸收光谱表明，共轭带相关因素的CoS的垂直激发能量2的扭转角的值φ。这些相关性表明，该分子内的固定扭转角φ是主导因素确定这些模型化合物电子离域的程度，并且该角度φ在固态结构测定是用于在溶液中的分子构象的好代理。光谱电化学研究表明，即使在自由基阴离子形式下，构象刚性也得以保持。特别是，对应于SOMO–LUMO + i的吸收带跃迁发生了红移，而与HOMO–SO

  DOI：

  10.1002/chem.201003763